benzenethiosulfonic acid S-(2-chloro-phenyl ester) | 95173-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenethiosulfonic acid S-(2-chloro-phenyl ester)
• 英文别名: benzenethiosulfonic acid S-(2-chloro-phenyl ester)；Benzolthiosulfonsaeure-S-(2-chlor-phenylester)；thio-benzenesulfonic acid, S-o-chlorophenyl ester
• CAS: 95173-83-4
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂S₂
• 分子量: 284.787
• InChiKey: OESXCSZHBCIQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基硼酸 、 benzenethiosulfonic acid S-(2-chloro-phenyl ester) 在 potassium phosphate 、 Ir[FCF₃(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到(2-chlorophenyl)(cyclohexyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  烷基硼酸作为烷基化剂：K3PO4 辅助的光氧化还原催化的烷基化反应

  摘要：

  尽管烷基硼酸在有机合成中无处不在，但它们在可见光诱导的光催化反应中作为烷基自由基前体的用途受到其高氧化电位的限制。在这项研究中，我们证明了一种无机磷化合物可以调节烷基硼酸的氧化电位，使其可以作为烷基自由基前体。我们根据荧光猝灭实验、电化学实验、 11 B 和31的结果提出了一种机制P NMR 光谱和其他技术。此外，我们描述了一种简单可靠的烷基化方法，该方法具有良好的官能团耐受性，可用于直接 C-B 氯化、氰化、乙烯基化、炔基化和烯丙基化，以及衍生药物分子的后期功能化。值得注意的是，烷基硼酸可以在硼频哪醇酯的存在下被选择性地激活。

  DOI：

  10.1039/d2sc05521j
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-二氯二苯二硫醚 、 sodium benzenesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzenethiosulfonic acid S-(2-chloro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的三氟甲磺酸钠和苯磺基硫代磺酸盐催化末端烯烃的硫代三氟甲基化

  摘要：

  开发了非常规的还原淬灭循环以实现可见光诱导的末端烯烃的硫代三氟甲基化。CF 3 SO 2 Na用作易于处理的CF 3自由基源，以中等至良好的产率提供所需的产物。这种转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c7cc03520a

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Reductive Radical Difluoroalkylation–Thiolation of Aryl Alkenes
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02091

  日期：2018.8.17

  A novel radical-involved alkene difunctionalization catalyzed by the copper/B2pin2 system has been developed, leading to the difluoroalkylation–thiolation of aryl alkenes. The use of B2pin2 as an organic reductant enables the simultaneous installation of a C(sp3)–C(F2R) bond and a C(sp3)–S(R) bond across the C═C bond of aryl alkenes by utilizing two electrophilic reactants. The reaction exhibits broad

  已经开发了一种通过铜/ B 2 pin 2体系催化的自由基参与的烯烃双官能化反应，该反应导致芳基烯烃的二氟烷基化-硫醇化。通过使用B 2销2作为有机还原剂，可以在C的C bondC键上同时安装C（sp 3）–C（F 2 R）键和C（sp 3）–S（R）键。通过使用两种亲电反应物形成芳基烯烃 该反应显示出较宽的底物范围，优异的非对映选择性以及中等至良好的产率。而且，该反应可以以克为单位进行，并具有良好的产率。
• Gold(I) Catalysis Applied to the Stereoselective Synthesis of Indeno[2,1-<i>b</i>]thiochromene Derivatives and Seleno Analogues
  作者：Cintia Virumbrales、Mahmoud A. E. A. A. A. El-Remaily、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03411

  日期：2022.11.4

  synthesis of sulfur- or selenium-containing indeno[1,2-b]chromene derivatives from o-(alkynyl)styrenes substituted at the triple bond with a thio- or seleno-aryl group is described. The reaction involves a double cyclization process through a proposed key gold–cyclopropyl carbene intermediate that evolves by the intramolecular addition of an aromatic to the cyclopropane ring, affording polycyclic structures

  金 (I) 催化的级联反应，用于立体选择性合成含硫或含硒的茚并 [1,2- b ] 色烯衍生物，从邻（炔基）苯乙烯在三键处被硫代或硒代芳基取代组进行了说明。该反应涉及通过提出的关键金-环丙基卡宾中间体的双环化过程，该中间体通过将芳族化合物分子内加成到环丙烷环上而形成，提供多环结构。使用带有手性配体的金 (I) 配合物研究了对映选择性版本。
• Leandri et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 52,54
  作者：Leandri et al.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Promoted Thiolation of Benzyl Chlorides with Thiosulfonates via a Photoactive Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Chao Gong、Jialun Huang、Liuyan Cai、Yilong Yuan、Tonglv Pu、Mingjie Huang、Si-Hai Wu、Lianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00748

  日期：2024.7.5