2-[(Ethylamino)methyl]-4-aminophenol Dihydrochloride | 86177-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(Ethylamino)methyl]-4-aminophenol Dihydrochloride
• CAS: 86177-06-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 202.684
• InChiKey: YDSZWFBPGCHLCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Ethylamino)methyl]-4-aminophenol Dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-chloro-4-<α-amino>-4-hydroxy-m-toluidino>quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的氨二喹类似物作为潜在的抗疟和抗孝化合物。

  摘要：

  设计并合成了十个氨二喹类似物，它们是氨二喹和二乙基氨基甲嗪的杂交分子。六种类似物均在其侧链上具有基本的叔氨基功能，它们在小鼠中对伯氏疟原虫具有活性，并在体外抑制成虫的活动性和Breinlia booliati的微丝虫。它们对纳塔氏乳杆菌中的Litomosoides carinii没有活性。最具活性的抗疟疾化合物7-氯-4- [α-[[N-（4-甲基-1-哌嗪基）羰基]氨基] -4-羟基-间甲苯基]喹啉的活性是氨二喹的两倍。O-甲基化和N-乙基化通常会降低抗疟活性。在其侧链上缺乏基本叔氨基功能的类似物在抗疟和抗孝活性上也都缺乏。

  DOI：

  10.1021/jm00144a020
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-[(Ethylamino)methyl]-4-aminophenol Dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable isotope-labeled chloroquine and amodiaquine and their metabolites

  摘要：

  抗疟疾药物氯喹和阿莫地喹及其代谢物的合成以 U-13C 标记的苯为起点，加入 13C 和 15N，得到 M + 7 同位素。氯喹及其代谢物由 7-氯-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮通过芳基取代相应的胺制备而成；而阿莫地喹及其代谢物则以类似的方式由 4,7-二氯喹啉制备而成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3721

文献信息

• Synthesis and antifilarial activity of N-[4-[[4-alkoxy-3-[(dialkylamino)methyl]phenyl]amino]-2-pyrimidinyl]-N'-phenylguanidines
  作者：Mario Angelo、Daniel Ortwine、Donald Worth、Leslie M. Werbel、John W. McCall

  DOI：10.1021/jm00363a010

  日期：1983.9

  A series of N-[4-[[4-alkoxy-3-[(dialkylamino)methyl]phenyl]amino]- 2-pyrimidinyl]-N'-phenylguanidines have been synthesized for antifilarial evaluation. Reaction of the appropriate benzenamines with N-cyanoguanidine, followed by condensation of the resultant N-phenylimidodicarbonimidic diamides (V) with ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate provided the intermediate N-(4-hydroxy-2-pyrimidinyl)-N'-phenylguanidines VIa. Alternatively, compounds VIa were synthesized by reaction of the requisite beta-keto esters (VII) with N-cyanoguanidine to give the (4-hydroxy-2-pyrimidinyl)cyanamides (VIII), followed by treatment with the desired benzenamines. Chlorination with POCl3 and condensation with the appropriate benzenamines (IX) generated the desired guanidines (X). Antifilarial activity was confined to adult Litomosoides carinii infections, and a structure-activity relationship for this activity is discussed. Lack of activity against L. carinii microfilaria and adult Brugia pahangi infections preclude further work in this area pending evaluation in additional experimental models.