3,11-bis-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-3,11-diaza-tricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,9-diene-8,12-dione | 57025-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,11-bis-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-3,11-diaza-tricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,9-diene-8,12-dione
• 英文别名: 3,11-bis-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-(1rN,2tC¹²,6tC¹²,7cN)-3,11-diaza-tricyclo[5.3.1.1^2,6]dodeca-4,9-diene-8,12-dione
• CAS: 57025-35-1；61826-17-3；73136-29-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₂
• 分子量: 402.456
• InChiKey: SVAYRANXAXUHQY-UIUASCKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-bis-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-3,11-diaza-tricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,9-diene-8,12-dione 在 三氟乙酸吡啶 、 苯甲醛 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 8-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-2-oxo-N-phenyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-6,7-endo-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第48部分。吡啶向异喹啉的新型转化

  摘要：

  具有二烯胺的1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓二聚体产生环加合物，将其加氢成相应的2-杂芳基-4-氧化异喹啉鎓与起始的1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓的“混合二聚体”。“混合二聚体”（21）还可以通过两步过程进行新的分子内氧化还原反应，然后氧化生成的醇，从而有效制备。“混合的二聚体”经历可逆的热解离，在一种情况下，相应的单体可能被捕获为各种环加合物。

  DOI：

  10.1039/p19800000331
• 作为产物：
  描述：

  3,11-bis-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-3,11-diaza-tricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,8-diene-10,12-dione 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,11-bis-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-3,11-diaza-tricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,9-diene-8,12-dione
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第48部分。吡啶向异喹啉的新型转化

  摘要：

  具有二烯胺的1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓二聚体产生环加合物，将其加氢成相应的2-杂芳基-4-氧化异喹啉鎓与起始的1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓的“混合二聚体”。“混合二聚体”（21）还可以通过两步过程进行新的分子内氧化还原反应，然后氧化生成的醇，从而有效制备。“混合的二聚体”经历可逆的热解离，在一种情况下，相应的单体可能被捕获为各种环加合物。

  DOI：

  10.1039/p19800000331

文献信息

• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 43. Cycloadditions leading to tricyclic adducts
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas Dennis、Gebran J. Sabongi、Lemi Turker

  DOI：10.1039/p19790001525

  日期：——

  Allyl alcohol reacts with 1-heteroaryl-3-oxidopyridiniums to give a tricyclic product (10) in which the OH group has added to the αβ-unsaturated ketone. Analogous products are obtained from N-allylbenzenesulphonamide, acrylic acid, and 2-vinylpyridine. Further transformations of the primary adducts are described.

  烯丙醇与1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓反应生成三环产物（10），其中OH基团已添加到αβ-不饱和酮中。类似的产物得自N-烯丙基苯磺酰胺，丙烯酸和2-乙烯基吡啶。描述了主要加合物的进一步转化。