4-iodo-2-nitro-1H-pyrrole | 1566524-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-iodo-2-nitro-1H-pyrrole
• CAS: 1566524-28-4
• 化学式: C₄H₃IN₂O₂
• 分子量: 237.985
• InChiKey: KFDZGCCCFHOYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-iodo-2-nitro-1H-pyrrole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到tert-butyl 4-iodo-2-nitro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Heronapyrrole C的全合成和羧酸天然产物类似物的制备过程中对2-硝基-4-烷基吡咯的合成努力

  摘要：

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。

  DOI：

  10.1021/jo402240g
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1H-吡咯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-iodo-2-nitro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在Heronapyrrole C的全合成和羧酸天然产物类似物的制备过程中对2-硝基-4-烷基吡咯的合成努力

  摘要：

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。

  DOI：

  10.1021/jo402240g