tert-butyl (Z)-3-(2-phenylethyl)-3-pentenoate | 1114316-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (Z)-3-(2-phenylethyl)-3-pentenoate
• CAS: 1114316-13-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: WCCYIJYTCQSBKF-LHHJGKSTSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-chloro-3-(2-phenylethyl)-4-(p-tolylsulfinyl)pentanoate 在 乙基氯化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到tert-butyl (Z)-3-(2-phenylethyl)-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  以1,2-CH和1,2-CC镁的插入为主要反应，由醛类化合物合成二取代和三取代的β，γ-不饱和酯

  摘要：

  源自醛的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与叔烯醇锂的加成反应在-78°C中的乙酸丁酯在THF中的收率高。用格氏试剂处理这些加合物会通过亚砜-镁交换反应形成类胡萝卜素镁。当加合物衍生自烷基醛或电子不足的芳族醛时，类胡萝卜素从类镁镁发生1,2-CH插入反应，得到在β-位具有取代基的β，γ-不饱和丁酸酯。另一方面，当加合物衍生自富含电子的芳族醛时，从羧甲基镁类化合物发生类胡萝卜素1,2-CC插入反应，得到在γ-位具有芳族基团的β，γ-不饱和丁酸酯。在后面的反应中观察到高度立体定向的1,2-CC插入反应。当加成反应用碘代烷烃淬灭时，烷基化的加合物以定量产率获得。通过用EtMgCl处理烷基化的加合物获得三取代的β，γ-不饱和酯，或在某些情况下为γ，δ-不饱和酯。这些程序为由具有两个或三个碳-碳键形成的醛合成二取代和三取代的β，γ-不饱和酯提供了一个好方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.013