(E)-ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxo-3-(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexyl)acetate | 1353042-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxo-3-(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1S,3E)-2-oxo-3-(thiophen-2-ylmethylidene)cyclohexyl]acetate
• CAS: 1353042-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄S
• 分子量: 294.372
• InChiKey: CSYYQAUAPRAGAP-MEBOZDAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-(2-Thienyliden)cyclohexanon 在 4-hydroxy-2,6-dimesityl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxo-3-(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexyl)acetate 、 (E)-ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxo-3-(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexyl)acetate 、 (E)-ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxo-3-(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  将直接区域特异性不对称醛醇反应的范围扩大到由 BINOL 衍生的布朗斯台德酸催化的烯酮和二烯酮

  摘要：

  手性磷酸 (R)-1a 已被证明是一种有效的布朗斯台德酸催化剂，通过 α,β-不饱和酮和乙醛酸乙酯之间的区域特异性羟醛反应，可用于各种无环和内环和外环 β-羟基烯酮的有用不对称合成。此外，报告了两个前所未有的涉及敏感二烯酮的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101282