4-bromo-benzoic acid-[2]naphthylamide | 108717-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-benzoic acid-[2]naphthylamide
• 英文别名: 4-Brom-benzoesaeure-[2]naphthylamid；4-bromo-N-(naphthalen-2-yl)benzamide；4-bromo-N-naphthalen-2-ylbenzamide
• CAS: 108717-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00421930
• 分子量: 326.192
• InChiKey: YQBQGDIIGKTWBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-218.5 °C
• 沸点：
  399.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-benzoic acid-[2]naphthylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxidation-induced ortho-selective C–H bond functionalization of 2-naphthylamine derivative

  摘要：

  选择性 C-H 键官能化已成为构建新化学键的一种多功能策略。在过去的几十年中，定向基团（DG）辅助的 C-H 键活化已被开发为选择性 C-H 功能化最有效的方法之一。尽管利用这种传统方法已经取得了巨大进步，但开发选择性 C-H 键官能化的新策略仍有很大需求。因此，本研究展示了一种新型的氧化诱导 C-H 键官能化方法。通过这种新方法，高选择性地实现了 N-取代的 2-萘胺的正交-C(sp2)-H 氯化。

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9218-5
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 4-溴苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-bromo-benzoic acid-[2]naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基氨基萘的分子内电荷转移。1-氨基萘与2-氨基萘作为电子给体。

  摘要：

  制备了在苯甲酰基苯环的对位或间位具有不同取代基的N-（取代-苯甲酰基）-1-氨基萘和N-（取代-苯甲酰基）-2-氨基萘（1-NBA和2-NBA）使用类苯甲酰苯胺电荷转移作为探针反应，探测1-氨基萘（1-AN）和2-氨基萘（2-AN）之间的差异。对于在环己烷中所有制备的氨基萘衍生物，发现了异常的长波发射，并且通过观察到随着溶剂极性的增加或取代基的吸电子能力的增加而发生的大幅度红移，将其分配为CT状态。发现CT发射能量与取代基的Hammett常数和1-NBA（-0。45 eV高于2-NBA（-0.35 eV），后者与苯胺衍生物（BAs，-0.345 eV）接近。这表明在1-NBA的CT状态下，电荷分离的程度更高，其中完全放电分离是通过CT发射能量的线性下降率为-1.00的降低电势依赖性建立的。通过观察发现，当对位，间位和对位时，苯甲酰基取代的BA的相应线性斜率保持不变，从而排除了1-NBA和2

  DOI：

  10.1039/b210106h