5-(3-methylbutylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 27406-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-methylbutylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(3-methyl-butylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-(3-Methylbutylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 27406-44-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: RSGUVDCKRLIZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 异戊醛 以 水 为溶剂， 以74 %的产率得到5-(3-methylbutylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  共价金黄色葡萄球菌分选酶 A 抑制剂的结构引导设计、合成和抗毒力评估

  摘要：

  分选酶 A (SrtA) 是细菌毒力调节所需的膜相关半胱氨酸转肽酶，可将表面蛋白锚定到细胞壁上，从而协助生物膜形成。 SrtA 是针对革兰氏阳性细菌感染的抗毒治疗的目标。然而，由于对 SrtA 结合口袋中抑制剂的作用模式了解有限，有效的小分子 SrtA 抑制剂的开发受到限制。在此，我们根据ML346 /化脓性链球菌SrtA 复合物的 X 射线晶体结构中详细描述的结合模式，设计并合成了一类新型共价 SrtA 抑制剂。 ML346类似物Y40对金黄色葡萄球菌SrtA 的抑制活性提高了 2 倍，并且在体外对生物膜形成具有优异的抑制作用。 Y40在体内保护大蜡螟幼虫免受金黄色葡萄球菌感染，同时在体外最小程度地减弱葡萄球菌的生长。我们的研究表明，共价 SrtA 抑制剂Y40是一种抗毒剂，可有效对抗金黄色葡萄球菌感染。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01615