(4,5-dihydroisoxazole-3,5-diyl)bis(phenylmethanone) | 37543-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5-dihydroisoxazole-3,5-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (3-Benzoyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 37543-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: GLTDPMJSYUBKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 硼酸 、 potassium iodide 作用下， 以 苯甲腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(4,5-dihydroisoxazole-3,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  通过链介导的烯烃裂解和偶极环加成反应从烯烃到异恶唑啉。

  摘要：

  据报道，前所未有的铜介导的阴离子转化，以及来自简单烯烃和廉价硝酸铜的选择性C═C双键裂解和偶极环加成反应。各种转换证明了这种方法的普遍性。进一步的机理研究表明，烯烃裂解的新的离子途径，并突出了碘化物和硼酸作为添加剂对抑制有据可查的竞争硝化副产物的协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02748

文献信息

• The reaction of keto-stabilized sulphonium and arsonium ylides with α-chlorooximes
  作者：P. Bravo、G. Gaudiano、P.P. Ponti、C. Ticozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93832-3

  日期：1972.1

  The reaction of α-chlorooximes or the isomeric nitrosochlorides with keto-stabilized dimethylsulphonium or triphenylarsonium ylides affords trans-5-acyl-Δ2-isoxazolines (VIIa-m) in good yields. The NOCI adducts of ethylpropenyl ether and ethylstyryl ether on reaction with dimethylsulphonium phenacylide lead directly to the corresponding 3-substituted-5-benzoylisoxazo]es. Dimethylsulphonium carbethoxymethylide

  α-chlorooximes或异构nitrosochlorides与酮-稳定dimethylsulphonium或triphenylarsonium叶立德，得到反应反式-5-酰基-Δ 2以良好的收率-isoxazolines（VIIA-M）。乙基丙烯基醚和乙基苯乙烯基醚的NOCI加合物在与二甲基砜苯乙酰胺反应时直接生成相应的3-取代的5-苯甲酰基异恶唑。与2-氯-2-苯基丙酮肟反应的二甲基磺酸甲乙氧基甲基酯提供β-乙酰肉桂酸乙酯的肟，而与2-氯环辛酮肟反应生成硫醚IXd。
• Copper Nitrate Mediated Regioselective [2+2+1] Cyclization of Alkynes with Alkenes: A Cascade Approach to Δ²-Isoxazolines
  作者：Mingchun Gao、Yingying Li、Yuansheng Gan、Bin Xu

  DOI：10.1002/anie.201503393

  日期：2015.7.20

  An efficient method for the regioselective synthesis of pharmacologically relevant polysubstituted Δ2‐isoxazolines is based on the copper‐mediated direct transformation of simple terminal alkynes and alkenes. The overall process involves the formation of four chemical bonds with inexpensive and readily available copper nitrate trihydrate as a novel precursor of nitrile oxides. The reaction can be easily

  对于药理学相关多取代Δ的区域选择性合成的有效方法2个-isoxazolines基于简单末端炔烃和烯烃的铜介导的直接转化。整个过程涉及与廉价且容易获得的三水合硝酸铜作为腈氧化物的新型前体形成四个化学键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。