(4R)-4-benzyl-3-[(1R,5R,6R)-2-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1379581-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(1R,5R,6R)-2-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1379581-09-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: KOKQWUZIQMXXCB-RRCSTGOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮 、 (4R)-4-benzyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(1R,5R,6R)-2-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of pyrylium ylides with chiral enamides

  摘要：

  发现手性烯酰胺5f–i与吡啶阳离子反应，生成了立体选择性极高的环加成物6d–i，并且产率良好。在连续流动（H-Cube）条件下对化合物6f进行氢解，成功去除了手性辅助基，首次实现复杂胺8的非对称合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob07007c

文献信息

• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of pyrylium ylides with chiral enamides
  作者：Kirill Tchabanenko、Colleen Sloan、Yves-Mael Bunetel、Philip Mullen

  DOI：10.1039/c2ob07007c

  日期：——

  Chiral enamides 5f–i were found to react with pyrylium ylides to give cycloadducts 6d–i in good yields with an excellent level of stereoselectivity. The chiral auxiliary was successfully removed on hydrogenolysis of compound 6f in continuous flow (H-Cube) resulting in the first asymmetric synthesis of complex amine 8.

  发现手性烯酰胺5f–i与吡啶阳离子反应，生成了立体选择性极高的环加成物6d–i，并且产率良好。在连续流动（H-Cube）条件下对化合物6f进行氢解，成功去除了手性辅助基，首次实现复杂胺8的非对称合成。