4-benzyloxy-2,5-dimethylaniline | 92646-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-2,5-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-2,5-dimethylaniline；2,5-dimethyl-4-phenylmethoxyaniline
• CAS: 92646-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: JQEXZIMHDYZQPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2,5-dimethylaniline 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-benzyloxy-2,5-dimethylphenyldiazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  3-碘吲唑与2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的Heck交叉偶联反应合成新型脱氢2-氮杂色氨酸及其衍生物

  摘要：

  本文描述了 3-碘吲唑与 2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应，作为催化氢化后新脱氢 2-氮杂色氨酸和受保护氨基酸衍生物的一般途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950242

文献信息

• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and In Vivo Evaluation of <i>N</i>³-Phenylpyrazinones as Novel Corticotropin-Releasing Factor-1 (CRF₁) Receptor Antagonists
  作者：Richard A. Hartz、Vijay T. Ahuja、Argyrios G. Arvanitis、Maria Rafalski、Eddy W. Yue、Derek J. Denhart、William D. Schmitz、Jonathan L. Ditta、Jeffrey A. Deskus、Allison B. Brenner、Frank W. Hobbs、Joseph Payne、Snjezana Lelas、Yu-Wen Li、Thaddeus F. Molski、Gail K. Mattson、Yong Peng、Harvey Wong、James E. Grace、Kimberley A. Lentz、Jingfang Qian-Cutrone、Xiaoliang Zhuo、Yue-Zhong Shu、Nicholas J. Lodge、Robert Zaczek、Andrew P. Combs、Richard E. Olson、Joanne J. Bronson、Ronald J. Mattson、John E. Macor

  DOI：10.1021/jm900301y

  日期：2009.7.23

  Evidence suggests that corticotropin-releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists may offer therapeutic potential for the treatment of diseases associated with elevated levels of CRF such as anxiety and depression. A pyrazinone-based chemotype of CRF1 receptor antagonists was discovered. Structure−activity relationship studies led to the identification of numerous potent analogues including 12p,

  有证据表明，促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂可能为治疗与CRF水平升高有关的疾病（如焦虑症和抑郁症）提供治疗潜力。发现了基于吡嗪酮的CRF 1受体拮抗剂的化学型。结构-活性关系研究导致鉴定出许多有效的类似物，包括12p，这是一种高效和选择性的CRF 1受体拮抗剂，IC 50值为0.26 nM。在大鼠和食蟹猴中评估了12p的药代动力学特性。复合12p对大鼠的防御性戒断试验（焦虑症动物模型）有效。描述了吡嗪酮化学型内化合物的合成，构效关系和体内性质。
• Synthesis of New Dehydro 2-Azatryptophans and Derivatives via Heck Cross-Coupling Reactions of 3-Iodoindazoles with Methyl 2-(Acetylamino)acrylate
  作者：Valérie Collot、François Crestey、Silvia Stiebing、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-2006-950242

  日期：2006.10

  This paper describes the Heck cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl 2-(acetylamino)acrylate as a general route to new dehydro 2-azatryptophans and protected amino acid derivatives after catalytic hydrogenation.

  本文描述了 3-碘吲唑与 2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应，作为催化氢化后新脱氢 2-氮杂色氨酸和受保护氨基酸衍生物的一般途径。