(+/-)-2-[[4-(prop-2-ynyloxy)phenylsulfonyl]methyl]thiirane | 1296671-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-[[4-(prop-2-ynyloxy)phenylsulfonyl]methyl]thiirane
• CAS: 1296671-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S₂
• 分子量: 268.357
• InChiKey: ZYWQTIYKUPNDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[[4-(prop-2-ynyloxy)phenylsulfonyl]methyl]thiirane 、 叠氮苯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-1-phenyl-4-[[4-(thiiran-2-ylmethylsulfonyl)phenoxy]methyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学探索硫杂丙烷作为明胶酶抑制剂的功能空间

  摘要：

  评估了一系列苯氧基苯基取代的硫杂丙环 SB-3CT 1 的 4-[(三唑基) 甲氧基] 苯基类似物抑制明胶酶的能力，明胶酶是酶的基质金属蛋白酶家族的成员。这些抑制剂的三唑段是使用叠氮和末端炔烃的 Meldal-Sharpless 铜催化的 Huisgen 偶极环加成反应组装的。虽然这些三唑衍生物作为明胶酶抑制剂具有良好的活性，但偶极环加成中使用的中间体 4-(炔丙氧基)苯基衍生物 2 显示出非常好的活性（在 2 的浓度下预孵育 3 小时后，抑制活性大于 50% 3 μM) 作为人类基质金属蛋白酶-2 的抑制剂。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.719
• 作为产物：
  描述：

  allyl[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]sulfane 在 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (+/-)-2-[[4-(prop-2-ynyloxy)phenylsulfonyl]methyl]thiirane
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学探索硫杂丙烷作为明胶酶抑制剂的功能空间

  摘要：

  评估了一系列苯氧基苯基取代的硫杂丙环 SB-3CT 1 的 4-[(三唑基) 甲氧基] 苯基类似物抑制明胶酶的能力，明胶酶是酶的基质金属蛋白酶家族的成员。这些抑制剂的三唑段是使用叠氮和末端炔烃的 Meldal-Sharpless 铜催化的 Huisgen 偶极环加成反应组装的。虽然这些三唑衍生物作为明胶酶抑制剂具有良好的活性，但偶极环加成中使用的中间体 4-(炔丙氧基)苯基衍生物 2 显示出非常好的活性（在 2 的浓度下预孵育 3 小时后，抑制活性大于 50% 3 μM) 作为人类基质金属蛋白酶-2 的抑制剂。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.719