5-amino-3-nitro-1,2,4-triazole monohydrate | 137992-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-amino-3-nitro-1,2,4-triazole monohydrate
• 英文别名: 5-nitro-1H-1,2,4-triazol-3-amine;hydrate
• CAS: 137992-38-2
• 化学式: C₂H₃N₅O₂*H₂O
• 分子量: 147.093
• InChiKey: MMLZIQGCJLOLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-nitro-1,2,4-triazole monohydrate 在 硫酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以50%的产率得到2-甲基-5-硝基-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  基于 ANTA 的硝基唑类化合物 - 结构和能量特性的综合研究

  摘要：

  由于已知 5-Amino-3-nitro-1H-1,2,4-triazole (ANTA) 是一种热稳定性非常高的二次炸药，我们在此贡献中的目标是合成热稳定但更强大的高能化合物基于安踏。因此，我们利用 ANTA 通过用浓硫酸和 100% 硝酸的混合物硝化来合成 5-nitramino-3-nitro-1H-1,2,4-triazole (1)。ANTA也用硫酸二甲酯甲基化得到5-氨基-1-甲基-3-硝基-1,2,4-三唑(2)，然后用上述方法硝化得到1-甲基-5 -nitramino-3-nitro-1,2,4-triazole (3)。所有三种化合物均通过 IR 和拉曼以及多核 NMR 光谱进行表征。此外，还进行了 1 和 3 的 X 射线晶体学测量。尽管安踏 (>220 °C) 和 2 (294 °C) 的热稳定性高，但发现化合物的分解点为 1 (135 °C) 和 3 (108 °C)。为了提高化合物的热稳定性，制备了

  DOI：

  10.1002/ejic.201101416