4,11-二氯奎并[2,3-b]吖啶-6,7,13,14(5H,12H)-四酮 | 80155-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 4,11-二氯奎并[2,3-b]吖啶-6,7,13,14(5H,12H)-四酮
• 英文名称: 1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-vinyl-6H-benzo[d]naphtho-[1,2-b]pyran-6-one
• 英文别名: 1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-vinyl-6H-naphtho[1,2-b]benzo[d]pyran-6-one；defucogilvocarcin V；defucogivocarcin V；8-ethenyl-1-hydroxy-10,12-dimethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 80155-95-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: CZOCDNQYMADMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-二氯奎并[2,3-b]吖啶-6,7,13,14(5H,12H)-四酮 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-bromo-1-dehydroxy-13,14-dibromo-13,14-dihydro-1-methoxydefucogilvocarcin V
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of defucogilvocarcin V by application of the Meyers biaryl strategy: ortho- and para-selective functionalizations of the A ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a012
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 二苯基二硒醚 、 氢碘酸 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 碘甲烷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 4,11-二氯奎并[2,3-b]吖啶-6,7,13,14(5H,12H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  Findlay, John A.; Daljeet, Anand; Murray, Peter John, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 427 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins
  作者：Xuan Huang、Tingshun Zhu、Zhijian Huang、Yuexia Zhang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03102

  日期：2017.11.17

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [5 + 5] reaction between enals and furanones that generates multisubstituted coumarins in a single step is reported. Five atoms in each of the substrates are involved in this catalytic process to form a benzene and a lactone ring. The power of the method is further demonstrated in metal-free total syntheses of several natural products (defucogilvocarcins M

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。
• Combined directed metalation - cross coupling strategies. Total synthesis of the aglycones of gilvocarcin V, M and E
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10188-5

  日期：1997.11

  Using the versatile Directed ortho and remote Metalation protocols linked with Suzuki-Miyaura cross coupling, efficient syntheses of defucogilvocarcin V, M, and E, 2–4 have been achieved.

  使用与铃木-Miyaura交叉偶联连接的通用定向和远程金属化方案，可以有效合成Defucogilvocarcin V，M和E，2-4。
• Combined Directed Remote Metalation−Transition Metal Catalyzed Cross Coupling Strategies: The Total Synthesis of the Aglycones of the Gilvocarcins V, M, and E and Arnottin I
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo9001454

  日期：2009.6.5

  migration strategy was applied in an efficient synthesis of the naturally occurring 6H-naphtho[1,2-b]benzopyran-6-one defucogilvocarcin V (1a, Scheme 11). The required biarylcarbamate 33d was best prepared by a high yielding Suzuki coupling reaction of 31a with the differentially protected trioxygenated naphthalene coupling partner 32d which was synthesized using a selective acylation of a juglone derivative

  关键的定向远程金属化（DreM）-氨基甲酰基迁移策略被用于有效合成天然存在的6H-萘并[1,2 - b ]苯并吡喃-6-一品烟脱氧叶绿素V（1a，方案11）。所需的联芳基氨基甲酸酯33d可以通过高产率的31a铃木偶联反应与受保护的三聚氧化萘偶联伴侣32d进行高产率的合成来制备，该偶联伴侣是通过使用juglone衍生物进行选择性酰化而合成的。在合成的后期阶段，三氟甲磺酸酯39担当了公共中间来安装所需的C-8乙烯基1A（Stille偶联）以及用于制备脱氢福尔霉素类药物M（1b）和E（1c）所需的取代基。对各种保护基团的策略进行了研究，并提供了有关DreM-氨基甲酰基迁移过程中首选哪个基团的见解。从这种全合成过程中学到的战略经验被应用在结构相似的天然产物芦丁素I（2）的成功全合成过程中。
• 一种抗结核化合物及其合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN107892680B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明涉及一种抗结核化合物，其结构通式如I所示。所述化合物对结核杆菌展现出很好的抑制活性。本发明还涉及一种抗结核化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗结核药物开辟了广阔发展空间。
• On the structure, chemistry, and ¹³C nuclear magnetic resonance of ravidomycin
  作者：John A. Findlay、Jia-Sen Liu、Lajos Radics

  DOI：10.1139/v83-058

  日期：1983.2.1

  Full spectral details in support of the earlier proposed structure 1a for the antitumor antibiotic ravidomycin are presented together with an account of chemical degradation products. A complete corroboration of structure is provided by cross correlation of ¹H and ¹³C nmr for ravidomycin and its diacetate 1b.

  在支持先前提出的抗肿瘤抗生素拉维多霉素结构1a的全光谱细节与化学降解产物的描述一起呈现。通过拉维多霉素及其二乙酸盐1b的1H和13C NMR的交叉相关提供了结构的完整证实。