8-methoxy-3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1334770-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-methoxy-3-(2-methyl-3H-1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1334770-48-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: HBNDUSKXZZVNQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 8-methoxy-3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到14-[(tert-butyl)amino]-4-methoxy[1]benzopyrano[3’,4’: 3,4]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzothiazin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪类吡咯并[3,4-c]香豆素的无溶剂合成：香豆素基二氢苯并噻唑与异氰酸酯之间的环加成反应

  摘要：

  描述了苯并噻嗪稠合的吡咯并[3,4- c ]香豆素的一种新的，不寻常的合成方法，涉及基于香豆素的二氢苯并噻唑的开环反应以及随后与异氰酸酯的[4 + 1]环加成反应。因此，在无溶剂条件下，将各种3-（2,3-二氢-2-甲基苯并[ d ]噻唑-2-基）香豆素简单加热即可得到标题化合物，收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300310
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 8-methoxy-3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有2-甲基苯并噻唑啉基序的香豆素衍生物的合成及自由基清除活性

  摘要：

  香豆素和苯并噻唑支架可以在许多天然或合成抗氧化剂中找到。为了开发一种新型自由基清除剂和潜在的抗氧化剂，合成了一系列含有 2-甲基苯并噻唑啉基序和相关化合物的香豆素衍生物，并评估了它们的 DPPH（1,1-二苯基-2-苦基肼）和 ABTS•+（2 ,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 自由基清除活性。其中，7-hydroxy-3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H- chromen-2-one (3e) 显示出显着的自由基清除活性，从结构活性的角度，发现目标化合物中的酚香豆素环和苯并噻唑啉部分可能有助于清除自由基。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000271

文献信息

• Highly cis-Diastereoselective Synthesis of Coumarin-Based 2,3-Disubstituted Dihydrobenzothiazines by Organocatalysis
  作者：Mehdi Khoobi、Ali Ramazani、Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Farnaz Jafarpour、Amir Mahyari、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/hlca.201100357

  日期：2012.4

  organocatalyzed asymmetric reaction of phenacyl halides with coumarin‐based dihydrobenzothiazoles was developed to afford cis‐2,3‐disubstituted 3,4‐dihydro‐2H‐benzothiazines. This method provides a one‐step and highly diastereoselective route to a wide variety of coumarin‐based 3,4‐dihydro‐2H‐benzothiazines using the cheap and commercially available Cinchona alkaloid quinine hydrochloride.

  与香豆素系dihydrobenzothiazoles苯甲酰甲基卤化物的有效和organocatalyzed不对称反应物展开，获得顺式- 2,3-二取代的3,4-二氢-2- ħ -benzothiazines。该方法使用便宜的市售Cinchona生物碱奎宁盐酸盐为多种基于香豆素的3,4-二氢-2 H-苯并噻嗪提供了一步式且高度非对映选择性的途径。
• Efficient microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin derivatives catalyzed by heteropoly acids
  作者：M. Khoobi、A. Ramazani、A. R. Foroumadi、H. Hamadi、Z. Hojjati、A. Shafiee

  DOI：10.1007/bf03246560

  日期：2011.12

  Heteropoly acids are reported as efficient catalysts for the microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin from o-aminothiophenol derivatives with 3-acetly and 3-cyanochromen-2-one in good to excellent isolated yields (73–95%). This study suggests new techniques for the synthesis of chromene derivatives using an inexpensive and easily available catalyst, a simple procedure

  据报道，杂多酸是由邻氨基苯硫酚衍生物与3-乙酰基和3-氰基色素-2-酮微波辅助合成3-苯并噻唑啉和3-苯并噻唑啉代香豆素的有效催化剂，分离产率良好至优异（73-95％ ）。这项研究提出了使用廉价且易于获得的催化剂，方法简单，反应时间短以及产物收率良好至优异的方法来合成色烯衍生物的新技术。