1-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 106211-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• CAS: 106211-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: XSTBWAJBSSEICI-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 8-(16-hydroxy-16-methylpropyl)-7,8,14,14a-tetrahydro-pyrrolidino-<1,2-c>piperazino-<1',6'-2,3>-β-carboline-(5aHα,8Hβ,14aHα)-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Application of an isoxazolidine in a stereoselective approach to the fumitremorgin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a015
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,11b-tetrahydroisoxazolidino<2,3-a>-β-carboline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Application of an isoxazolidine in a stereoselective approach to the fumitremorgin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a015

文献信息

• First Total Synthesis of (-)-Fumitremorgin C
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Ralf Plate、Harry C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90342-4

  日期：1988.1

  The first total synthesis of the tremorgic mycotoxin furnitremorgin C (1a) employing 6-methoxy-N-hydroxytryptophan (5a) is presented. Our approach features formation of the nitrone (6a), stereoselective cycloaddition to yield 7a, ring opening and coupling with an L-proline derivative to form 14. Base-catalysed epimerisation gave 16, which was converted into the title compound by deprotection of the

  介绍了使用6-甲氧基-N-羟基色氨酸（5a）的震颤性呋喃菌素C（1a）的第一个全合成。我们的方法的特征是形成硝酮（6a），立体选择性环加成生成7a，开环并与L-脯氨酸衍生物偶合以形成14。碱催化的差向异构化得到16，通过脱保护胺将其转化为标题化合物功能，二氧哌嗪的形成和脱水。