2-(4-methoxyphenylamino)-N-(prop-2-ynyl)nicotinamide | 1612241-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylamino)-N-(prop-2-ynyl)nicotinamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyanilino)-N-prop-2-ynylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 1612241-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: ZDWQIGRMESENMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylamino)-N-(prop-2-ynyl)nicotinamide 、 1-(azidomethyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到N-((1-(3,5-dimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺（4），并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。选择了一些代表性化合物，例如4a，4b，4f，4g，4i和4t进行五剂研究，其中4g和4i在GI 50下显示出显着的抗癌活性。值分别为0.25至8.34和1.42至5.86μM。细胞周期分析表明，这些化合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。该系列中最活泼的化合物4g还抑制微管蛋白聚合，IC 50值比E7010高1.93μM。此外，通过研究对caspase-9的影响，Hoechst染色和DNA片段分析的方法表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。对接实验表明它们与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明，N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺骨架通过抑制微管蛋白聚合而具有抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-methoxyphenylamino)-N-(prop-2-ynyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺（4），并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。选择了一些代表性化合物，例如4a，4b，4f，4g，4i和4t进行五剂研究，其中4g和4i在GI 50下显示出显着的抗癌活性。值分别为0.25至8.34和1.42至5.86μM。细胞周期分析表明，这些化合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。该系列中最活泼的化合物4g还抑制微管蛋白聚合，IC 50值比E7010高1.93μM。此外，通过研究对caspase-9的影响，Hoechst染色和DNA片段分析的方法表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。对接实验表明它们与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明，N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺骨架通过抑制微管蛋白聚合而具有抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.038

文献信息

• N-((1-BENZYL-1H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHYL)ARYLAMIDE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150166507A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a compound of general formula 1, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. R 1 =H, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3-F, 2,4-diOMe, 2,5-diOMe, 3,5-diOMe, 3,4,5-triOMe, 4-ClBn R 2 =3-OPh, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3,5-diOMe

  本发明提供了一种通用式1的化合物，可作为潜在的抗癌剂用于对抗人类癌细胞系，并提供其制备方法。R1=H, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3-F, 2,4-diOMe, 2,5-diOMe, 3,5-diOMe, 3,4,5-triOMe, 4-ClBnR2=3-OPh, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3,5-diOMe
• N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)arylamide compounds as potential anticancer agents and a process for the preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US09309225B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention provides a compound of general formula 1, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. R1=H, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3-F, 2,4-diOMe, 2,5-diOMe, 3,5-diOMe, 3,4,5-triOMe, 4-ClBn R2=3-OPh, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3,5-diOMe.

  本发明提供了一种通式1的化合物，可作为潜在的抗癌剂对人类癌细胞系进行使用，并提供其制备方法。其中，R1=H、4-F、4-Cl、4-Br、4-OMe、3-F、2,4-diOMe、2,5-diOMe、3,5-diOMe、3,4,5-triOMe、4-ClBn；R2=3-OPh、4-F、4-Cl、4-Br、4-OMe、3,5-diOMe。
• US9309225B2
  申请人：——

  公开号：US9309225B2

  公开（公告）日：2016-04-12