N'-(2-iodophenyl)-N-phenylacetimidamide | 1261604-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-iodophenyl)-N-phenylacetimidamide
• 英文别名: N'-(2-iodophenyl)-N-phenylethanimidamide
• CAS: 1261604-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₃IN₂
• 分子量: 336.175
• InChiKey: DZRBNYWBBGYSLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-iodophenyl)-N-phenylacetimidamide 在 吡唑 、 D-galacturonic acid 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-甲基-1-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles

  摘要：

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690226
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 N'-(2-iodophenyl)-N-phenylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的分子内C N和C O / S交叉偶联反应：苯并唑衍生物的制备

  摘要：

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151082

文献信息

• Dimethyl Sulfoxide/Potassium Hydroxide: A Superbase for the Transition Metal-Free Preparation of Cross-Coupling Products
  作者：Yu Yuan、Isabelle Thomé、Seok Hwan Kim、Duanteng Chen、Astrid Beyer、Julien Bonnamour、Erik Zuidema、Sukbok Chang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201000575

  日期：2010.11.22

  Potassium hydroxide (KOH) in dimethyl sulfoxide (DMSO) forms a superbasic medium that allows one to access cross-coupling products from reactions between aryl halides with various sulfur-, oxygen- and nitrogen-based nucleophiles under transition metal-free conditions.

  二甲基亚砜（DMSO）中的氢氧化钾（KOH）形成一种超碱性介质，使人们可以在无过渡金属的条件下，从芳基卤化物与各种基于硫，氧和氮的亲核试剂之间的反应中获得交叉偶联产物。
• Aqueous Synthesis of 1-H-2-Substituted Benzimidazoles via Transition-Metal-Free Intramolecular Amination of Aryl Iodides
  作者：Chunxia Chen、Chen Chen、Bin Li、Jingwei Tao、Jinsong Peng

  DOI：10.3390/molecules171112506

  日期：——

  A straightforward method has been developed for the synthesis of the benzimidazole ring system through a carbon-nitrogen cross-coupling reaction. In the presence of 2.0 equiv. of K2CO3 in water at 100 °C for 30 h, the intramolecular cyclization of N-(2-iodoaryl)benzamidine provides benzimidazole derivatives in moderate to high yields. Remarkably, the procedure occurs exclusively in water and doesn’t require the use of any additional reagent/catalyst, rendering the methodology highly valuable from both environmental and economical points of view.

  通过碳氮交叉偶联反应合成苯并咪唑环系统的直接方法已经开发出来。在 2.0 等量的 K2CO3 存在下，于 100 °C 的水中反应 30 小时，N-(2-碘芳基)苯甲脒的分子内环化反应可提供中等至高产率的苯并咪唑衍生物。值得注意的是，该过程完全在水中进行，不需要使用任何额外的试剂/催化剂，因此从环保和经济的角度来看，该方法都具有很高的价值。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles Mediated by KOH/DMSO
  作者：Hannah Baars、Astrid Beyer、Stefanie V. Kohlhepp、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol403414v

  日期：2014.1.17

  Benzimidazoles are prepared by intramolecular N-arylations of amidines mediated by potassium hydroxide in DMSO at 120 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to very good yields.
• Copper-Catalyzed Intramolecular C−N Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Benzimidazole Derivatives in Water
  作者：Jinsong Peng、Min Ye、Cuijuan Zong、Fangyun Hu、Lingtong Feng、Xiaoyan Wang、Yufeng Wang、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/jo1021426

  日期：2011.1.21

  A straightforward, efficient, and more sustainable copper-catalyzed method has been developed for intramolecular N-arylation providing the benzimidazole ring system. With Cu2O (5 mol %) as the catalyst, DMEDA (10 mol %) as the ligand, and K2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of benzimidazoles in high yields. Remarkably, the reaction was exclusively carried out in water, rendering the methodology highly valuable from both environmental and economical points of view.