(2-cyclopentenyl)magnesium chloride | 13757-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (2-cyclopentenyl)magnesium chloride
• CAS: 13757-93-2
• 化学式: C₅H₇ClMg
• 分子量: 126.869
• InChiKey: XGHWCETYTIKRNX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclopentenyl)magnesium chloride 在 air 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cis-(2,3-epoxycyclopentyl)diisopropylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  t -2-[（（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇的简单区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了t -2-[（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇（8a - d）的3步区域和立体选择性高产合成方法。环氧化物2a - d和/或5a - d与甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物（9）反应，得到环戊醇8a - d。碱催化环氧化物2a – d和/或5a – d的重排导致3-（二取代的膦酰基）环戊-2-en-1-ols（7a– d）在与9的锂衍生物反应时也得到8a – d。通过单晶X射线衍射分析获得2a和8b – d的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00314-9

文献信息

• Delocalization resonance energy of the allylic radical from the geometrical isomerization of hexa-1,3,5-trienes
  作者：W. von E. Doering、G.H. Beasley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93343-5

  日期：1973.1

  These geometrical isomers undergo uncomplicated thermal cis, trans isomerization in vessels of lead-potash glass: log k1 = 12·03±0·32−41·7±0·8/(0·004575Tabs). Extraction of a value for allylic delocalization energy from the behavior of hexa-1, trans-3,5-triene [log k1 = 12·91 ± 0·47−44·3±1·2/(0·004575 Tabs)] requires corrections of the Dewar-Schmeising type for changes in hybridization of the σ bonds.

  热顺，反几何异构化理论上涉及90°扭曲的单重双自由基状过渡态，可作为检查结构扰动的基础。尽管由于随后的环化反应和1,5氢转移，活化作用，无法直接追踪hexa-1，反式-3,5-三烯（和全反式八，2,4,6-三烯）向顺式异构体的热重排确定了消失的参数。在双环己三烯，环戊烯基亚烷基环戊烯中消除了难以解释的实验复杂性和机理不确定性。这些几何异构体经历简单的热顺，反铅钾玻璃容器中的异构化：log k 1 = 12·03±0·32-41·7±0·8 /（0·004575T abs）。从hexa-1，trans -3,5- triene的行为中提取烯丙基离域能的值[log k 1 = 12·91±0·47-44·3±1·2 /（0·004575 T abs）]需要对杜瓦-施密斯（Dewar-Schmeising）类型进行校正，以改变σ键的杂交情况。根据以乙烯还是反丁烯为标准，得出的值分别为12·2和13·1
• Enantioselective synthesis of nitrogen derivatives by allyl Grignard addition on optically active nitroalkanes
  作者：Giuseppe Bartoli、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c39910000793

  日期：——

  Reaction of optically active nitroalkanes with allyl Grignard reagents affords E-Z mixtures of nitrones which can be reduced to chiral hydroxylamines and amines.

  旋光性硝基烷与烯丙基格利雅试剂的反应得到硝酮的E - Z混合物，其可以还原为手性羟胺和胺。
• Zair Touriya, Santelli-Rouvier Christiane, Santelli Maurice, J. Org. Chem, 58 (1993) N 10, S 2686-2693
  作者：Zair Touriya, Santelli-Rouvier Christiane, Santelli Maurice

  DOI：——

  日期：——