diethyl 2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoylmalonate | 108108-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl 2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-[2,5-difluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanylpyridine-3-carbonyl]propanedioate
• CAS: 108108-40-3
• 化学式: C₂₀H₁₉F₂NO₅S
• 分子量: 423.437
• InChiKey: AATMKMOKUXXSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoylmalonate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 <<1-ethoxycarbonyl-1-(2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoyl)methylene>hydrazono>triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyrido(2,3-c)pyridazines. I. Reductive cyclization of ethyl 2-diazo-2-(5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetate with trialkylphosphine.

  摘要：

  成功实现了一种新颖且便利的6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯衍生物的合成。将乙基2-二氮-2-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)醋酸酯 (9a 和 9b, c) 与三正丁基膦或三环己基膦在一锅反应中进行反应，分别生成乙基7-氯和7-甲苯硫基-6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯 (12a 和 12b)。将9a-c与三苯基膦反应生成{[1-乙氧基羧酰-1-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)亚甲基]肼基}三苯基膦盐 (10a-c, R=Ph)，随后水解得到相应的肼酮11a-c。肼酮11b和11c的分子内环化提供了一种替代的高效合成12b的方法。讨论了生成12的9反应的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3211
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinate 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 magnesium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyrido(2,3-c)pyridazines. I. Reductive cyclization of ethyl 2-diazo-2-(5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetate with trialkylphosphine.

  摘要：

  成功实现了一种新颖且便利的6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯衍生物的合成。将乙基2-二氮-2-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)醋酸酯 (9a 和 9b, c) 与三正丁基膦或三环己基膦在一锅反应中进行反应，分别生成乙基7-氯和7-甲苯硫基-6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯 (12a 和 12b)。将9a-c与三苯基膦反应生成{[1-乙氧基羧酰-1-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)亚甲基]肼基}三苯基膦盐 (10a-c, R=Ph)，随后水解得到相应的肼酮11a-c。肼酮11b和11c的分子内环化提供了一种替代的高效合成12b的方法。讨论了生成12的9反应的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3211

文献信息

• MIYAMOTO, TERUYUKI;MATSUMOTO, JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3211-3217
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、MATSUMOTO, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——