9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>nonane | 52789-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>nonane
• 英文别名: 9,9-dichlorobicyclo[6.1.0]nonane；cis-9,9-Dichlor-bicyclo<6.1.0>nonan；9,9-Dichlor-bicyclo<6,1,0>nonan；9,9-Dichlor-bicyclo<6.1.0>nonan；(1R,8S)-9,9-dichlorobicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 52789-38-5
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂
• 分子量: 193.116
• InChiKey: PAGIOBTVNAWNLN-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>nonane 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9-Chlorbicyclo<6.1.0>nonan
  参考文献：
  名称：

  Sydnes,L.K.; Skattebol,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 632 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式环辛烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  二溴和二氯卡宾的光化学来源：关于二溴卡宾加成反应的立体化学的警示故事

  摘要：

  三烯3a或3b的光解产生二溴和二氯卡宾，它们可以高收率转移到烯烃中。对于最近被解释为与向反式环辛烯中添加二溴卡宾的中间体形成“仅一致”的数据提供了警告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85359-9

文献信息

• Highly Stereoselective Radical Carbonylations of <i>gem</i>-Dihalocyclopropane Derivatives with CO
  作者：Yoshinori Nishii、Takao Nagano、Hideki Gotoh、Ryohei Nagase、Jiro Motoyoshiya、Hiromu Aoyama、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol062673d

  日期：2007.2.1

  A couple of radical carbonylations of gem-dihalocyclopropanes 1 using CO and Bu3SnH (formylation) or Bu3Sn(CH2CHCH2) (allylacylation) successfully proceeded to give trans and cis adducts (2 and 3) with good to excellent stereoselectivity (trans/cis = > 99/1-75/25 or 17/83-1/99). The formylation of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dihalocyclopropanes enhanced trans selectivity (trans/cis = > 99/1-95/5), whereas both 2,3-cis-disubstituted and 2-monosubstituted 1,1-dihalocyclopropanes underwent allylacylation with nearly complete trans selectivity (trans/cis = > 99/1). Inherently less reactive gem-dichloro- and bromochlorocyclopropanes than gem-dibromocyclopropanes served as favorable substrates.
• SmI₂-Promoted Reformatsky-Type Reaction and Acylation of Alkyl 1-Chlorocyclopropanecarboxylates
  作者：Takao Nagano、Jiro Motoyoshiya、Akikazu Kakehi、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1021/ol8022038

  日期：2008.12.4

  In the presence of HMPA in THF, highly stereoselective Sml(2)-promoted substitutions of alkyl 1-chlorocyclopropanecarboxylates 1 using various ketones, aldehydes (Reformatsky-type reaction), and acyl chlorides (acylation) proceeded to give trans-adducts (2 or 5) in good to high yield with excellent trans-stereoselectivity (trans-add/cis-add = > 99/1). The Reformatsky-type reaction of 1 with aldehydes and unsymmetrical ketones proceeded with moderate diastereoselectivity (re-face-adduct/si-face-adduct = 60/40-75/25).
• Mil'vitskaya, E. M.; Pekhk, T. I.; Pereslegina, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1573 - 1583
  作者：Mil'vitskaya, E. M.、Pekhk, T. I.、Pereslegina, N. S.、Tarakanova, A. V.、Ivanov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Dehmlow, Eckehard V.; Kramer, Roland, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 700 - 701
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Kramer, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P.; Muehlstaedt, M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1062 - 1065
  作者：Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.、Muehlstaedt, M.、Kuhl, P.

  DOI：——

  日期：——