tert-butyl (1R,5S)-1-(phenylcarbamoyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate | 1435903-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,5S)-1-(phenylcarbamoyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 1435903-30-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: YYBSDXUAOUYDKS-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 六氯乙烷 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 、 (1R,5S,11aS)-3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl (1S,5R)-1-(phenylcarbamoyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 、 tert-butyl (1R,5S)-1-(phenylcarbamoyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯α-官能化格氏试剂的制备和反应

  摘要：

  提出了一种生成对映异构纯 α-官能化手性格氏试剂的策略。该方法涉及通过不对称去质子化（s-BuLi/手性二胺）和安徒生亚磺酸盐（薄荷醇衍生）以≥99:1 dr和≥99:1 er合成α-烷氧基和α-氨基亚砜。随后的亚砜 → Mg 交换（室温，1 分钟）和亲电捕获提供了一系列对映异构纯的 α-烷氧基和 α-氨基取代产物。使用这种方法，在不使用 (-)-sparteine 作为手性配体的情况下，可以从不对称去质子化方案中以 99:1 er 访问产物的任一对映异构体。另外两个发现值得注意：(i) 去质子化和用安徒生亚磺酸盐捕获，

  DOI：

  10.1021/ja4033956

文献信息

• A Synthetic and Spectroscopic Investigation of the Asymmetric α-Lithiation-trapping of Six-Membered N-Boc Heterocycles Using Alexakis Diamines
  作者：Peter O'Brien、James D. Firth、Giacomo Gelardi、Peter J. Rayner、Darren Stead

  DOI：10.3987/com-18-s(t)87

  日期：——

  The asymmetric lithiation-trapping of six-membered N-Boc heterocycles using s-BuLi and two different Alexakis diamines is reported. These readily available ligands outperform the current 'best-in-class' sparteine-type diamines in the lithiation and benzophenone trapping of N-Boc piperazines and the lithiation-cyclisation-trapping of N-Boc-4-chloropiperidine. In situ IR spectroscopy has been used to optimise lithiation times and to discover previously unknown subtleties regarding the lithiation step.