Acetic acid (Z)-4-[benzyl-(2-phenylsulfanyl-acetyl)-amino]-but-2-enyl ester | 201045-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid (Z)-4-[benzyl-(2-phenylsulfanyl-acetyl)-amino]-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-4-[benzyl-(2-phenylsulfanylacetyl)amino]but-2-enyl] acetate
• CAS: 201045-72-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: ZIEVQWQFZXUPEH-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-4-[benzyl-(2-phenylsulfanyl-acetyl)-amino]-but-2-enyl ester 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到1-Benzyl-3-phenylsulfanyl-4-vinyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Surprisingly Mild “Enolate-Counterion-Free” Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylations

  摘要：

  Palladium-catalyzed intramolecular allylic alkylations of unsaturated EWG-activated amides can take place under phase-transfer conditions or in the presence of a crown ether. These new reaction conditions are milder and higher yielding than those previously reported. A rationalization for such an unexpected result is put forth and validated by DFT-B3LYP calculations. The results suggest cyclization via a counterion-free (E)-enolate TS.

  DOI：

  10.1021/ol047548l
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (Z)-4-[benzyl-(2-phenylsulfanyl-acetyl)-amino]-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的分子内烯丙基化为Pyrrolidin-2-ones（1）。

  摘要：

  已开发出新颖的钯（0）催化环化为3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。新方法依赖于稳定生成的乙酰胺烯酸根阴离子和由氮原子适当束缚的π-烯丙基-钯附件。已针对甲氧基羰基稳定的模型反应[（Z）-2-> 3]优化了反应条件，然后将其应用于其他底物。已显示范围广泛的乙酰胺阴离子稳定剂可实现所需的分子内CC键形成（MeO（2）C，MeCO，NC，（EtO）（2）PO，PhSO（2））。环化仅产生5-exo-trig闭环，从而得到γ-内酰胺。所有的环化反应都给出了相应的3，4-二取代的吡咯烷基-2-酮，具有总的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo971849+