rac-3-(3-pyridine)propionic acid 2,2-dimethylcyclopentyl ester | 934631-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-3-(3-pyridine)propionic acid 2,2-dimethylcyclopentyl ester
• CAS: 934631-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: WIELVBMKWOUQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(3-pyridine)propionic acid 2,2-dimethylcyclopentyl ester 在 BES buffer 、 subtilisin Carlsberg (EC 3.4.21.62) (Bacillus licheniformis) 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2,2-dimethylcyclopentanol 、 (S)-2,2-dimethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白酶催化的3-（3-吡啶）丙酰基锚固基团：对甲苯磺酰胺和受阻位仲醇

  摘要：

  与乙酰基酰基相比，3-（3-吡啶）丙酰基增加了与多种蛋白酶的底物结合和底物在水中的溶解度，从而提高了蛋白酶催化的反应速率。例如，蛋白酶与1-苯基乙醇的3-（3-吡啶）丙酰基酯的反应比与相应的乙酸酯的反应快600倍。另外，3-（3-吡啶）丙酰基能够简单，温和的酸提取，以分离剩余的起始原料和产物。为了证明该策略的综合实用性，我们解析了多克数量的（R）-和（S）-对甲苯磺酰胺与α-胰凝乳蛋白酶，以及克数量的（R）-和（S）-2,2-二甲基环戊醇与枯草杆菌蛋白酶Carlsberg。对于这些分辨率，3-（3-吡啶基）丙酰基比相应的乙酸盐或二氢肉桂酸酯更好，因为它由于增加的反应性而缩短了反应时间，由于增加的底物溶解度而减少了反应体积，并且无需进行色谱纯化即可。分子建模表明，α-胰凝乳蛋白酶对（R）-对甲苯磺酰胺的对映选择性很高（E = 52），因为快速反应（R）-对映体的对甲苯基与离去基团有良好的疏水

  DOI：

  10.1002/adsc.200606040
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 rac-3-(3-pyridine)propionic acid 2,2-dimethylcyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白酶催化的3-（3-吡啶）丙酰基锚固基团：对甲苯磺酰胺和受阻位仲醇

  摘要：

  与乙酰基酰基相比，3-（3-吡啶）丙酰基增加了与多种蛋白酶的底物结合和底物在水中的溶解度，从而提高了蛋白酶催化的反应速率。例如，蛋白酶与1-苯基乙醇的3-（3-吡啶）丙酰基酯的反应比与相应的乙酸酯的反应快600倍。另外，3-（3-吡啶）丙酰基能够简单，温和的酸提取，以分离剩余的起始原料和产物。为了证明该策略的综合实用性，我们解析了多克数量的（R）-和（S）-对甲苯磺酰胺与α-胰凝乳蛋白酶，以及克数量的（R）-和（S）-2,2-二甲基环戊醇与枯草杆菌蛋白酶Carlsberg。对于这些分辨率，3-（3-吡啶基）丙酰基比相应的乙酸盐或二氢肉桂酸酯更好，因为它由于增加的反应性而缩短了反应时间，由于增加的底物溶解度而减少了反应体积，并且无需进行色谱纯化即可。分子建模表明，α-胰凝乳蛋白酶对（R）-对甲苯磺酰胺的对映选择性很高（E = 52），因为快速反应（R）-对映体的对甲苯基与离去基团有良好的疏水

  DOI：

  10.1002/adsc.200606040