Benzoic acid (5R,6R,7S,8R)-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-diiodo-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl ester | 922163-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: Benzoic acid (5R,6R,7S,8R)-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-diiodo-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl ester
• CAS: 922163-72-2
• 化学式: C₃₆H₃₂I₂N₂O₅
• 分子量: 826.469
• InChiKey: MJCUNJNZYLMMAY-ZRTHHSRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  804.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (5R,6R,7S,8R)-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-diiodo-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯基膦叠氮化物 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.34h， 生成 N-((5R,6R,7R,8S)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-phenylethynyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatin：一种调节细胞内 O-GlcNAcylation 水平的皮摩尔选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  真核细胞中的许多磷酸化信号转导通路是通过特定丝氨酸/苏氨酸与 N-乙酰氨基葡萄糖 (O-GlcNAc) 的翻译后修饰来调节的。关键蛋白质上的 O-GlcNAc 水平调节生物过程，如细胞周期、胰岛素信号传导和蛋白质降解。参与这种动态且丰富的修饰的两种酶是 O-GlcNAc 转移酶和 O-GlcNAcase。最近的结构数据表明，O-GlcNAcase 具有与人类溶酶体氨基己糖苷酶 HexA/HexB 具有显着结构相似性的活性位点。PUGNAc 是一种 O-GlcNAcase 抑制剂，广泛用于提高人类细胞系中 O-GlcNAc 的水平，也抑制这些氨基己糖苷酶。这里，我们利用 O-GlcNAcase-PUGNAc 复合物的最新结构信息来设计和合成一种基于葡萄糖咪唑的抑制剂 GlcNAcstatin，它是 O-GlcNAcase 家族酶的 5 pM 竞争性抑制剂，其选择性比 HexA/ B，并通过模拟

  DOI：

  10.1021/ja066743n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanal 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 Benzoic acid (5R,6R,7S,8R)-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-diiodo-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatin：一种调节细胞内 O-GlcNAcylation 水平的皮摩尔选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  真核细胞中的许多磷酸化信号转导通路是通过特定丝氨酸/苏氨酸与 N-乙酰氨基葡萄糖 (O-GlcNAc) 的翻译后修饰来调节的。关键蛋白质上的 O-GlcNAc 水平调节生物过程，如细胞周期、胰岛素信号传导和蛋白质降解。参与这种动态且丰富的修饰的两种酶是 O-GlcNAc 转移酶和 O-GlcNAcase。最近的结构数据表明，O-GlcNAcase 具有与人类溶酶体氨基己糖苷酶 HexA/HexB 具有显着结构相似性的活性位点。PUGNAc 是一种 O-GlcNAcase 抑制剂，广泛用于提高人类细胞系中 O-GlcNAc 的水平，也抑制这些氨基己糖苷酶。这里，我们利用 O-GlcNAcase-PUGNAc 复合物的最新结构信息来设计和合成一种基于葡萄糖咪唑的抑制剂 GlcNAcstatin，它是 O-GlcNAcase 家族酶的 5 pM 竞争性抑制剂，其选择性比 HexA/ B，并通过模拟

  DOI：

  10.1021/ja066743n

文献信息

• WO2008/59267
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——