(E)-1,2-bis(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethene | 1207614-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethene
• CAS: 1207614-30-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: IZIGUBAAUIMGIP-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethene 在 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7ar,14ac)-7a,14a-dihydronaphtho<2,1-b>naphtho<1',2':4,5>furo<2,3-d>furan
  参考文献：
  名称：

  好氧铜催化分子内级联氧化异构化/[4+4] 2,2'-二取代芪的环化

  摘要：

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00656
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 、 (2-methoxynaphthalen-1-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1,2-bis(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  好氧铜催化分子内级联氧化异构化/[4+4] 2,2'-二取代芪的环化

  摘要：

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00656

文献信息

• McMurry coupling of aryl aldehydes and imino pinacol coupling mediated by Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent
  作者：Sentaro Okamoto、Jing-Qian He、Chihaya Ohno、Yuhji Oh-iwa、Yuhki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.027

  日期：2010.1

  Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent mediated McMurry coupling of aryl aldehydes to biaryl olefins at near room temperature. This low valent titanium (LVT) reagent also mediated the coupling of aldimines to 1,2-diamines (imino pinacol coupling).

  Ti（O - Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂在接近室温的条件下介导的芳基醛与联芳基烯烃的McMurry偶联。这种低价钛（LVT）试剂还介导了亚胺与1,2-二胺的偶联（亚氨基频哪醇偶联）。