(1S)-1,4-anhydro-1,2-dideoxy-1-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-D-erythro-pentitol | 259801-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1,4-anhydro-1,2-dideoxy-1-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-D-erythro-pentitol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-(4-phenylphenyl)phenyl]oxolan-3-ol
• CAS: 259801-14-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: VLNRDJLZTMQUTI-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,4-anhydro-1,2-dideoxy-1-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-D-erythro-pentitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S)-1,4-anhydro-1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-D-erythro-pentitol 3-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  用荧光团替代 DNA 碱基的新型核苷类似物。

  摘要：

  我们描述了一组新核苷的制备和荧光特性，其中已知的碳氢化合物或低聚噻吩荧光团取代了脱氧核糖部分 C(1) 处的 DNA 碱基（参见 3a-f）。这些化合物在核酸及其与蛋白质的复合物的结构和动力学研究中可能用作探针。此外，它们还可用作基于核酸的生物医学诊断方法的荧光标记。以 α-d-形式与 C(1) 处的脱氧核糖结合的荧光团包括三联苯、二苯乙烯、三联噻吩、苯并三联噻吩和芘。还包括一个非荧光间隔区，其中环己烯取代了 DNA 碱基。核苷衍生自溴化荧光团前体和 Hoffer 的 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-d-呋喃核糖基氯。游离核苷的发射最大值范围为 345 至 536 nm。还描述了 5'-(二甲氧基三苯甲基) 3'-O-亚磷酰胺衍生物 5a-f，适用于通过自动合成仪掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2160::aid-hlca2160>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴对三联苯 在 sodium methylate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S)-1,4-anhydro-1,2-dideoxy-1-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  用荧光团替代 DNA 碱基的新型核苷类似物。

  摘要：

  我们描述了一组新核苷的制备和荧光特性，其中已知的碳氢化合物或低聚噻吩荧光团取代了脱氧核糖部分 C(1) 处的 DNA 碱基（参见 3a-f）。这些化合物在核酸及其与蛋白质的复合物的结构和动力学研究中可能用作探针。此外，它们还可用作基于核酸的生物医学诊断方法的荧光标记。以 α-d-形式与 C(1) 处的脱氧核糖结合的荧光团包括三联苯、二苯乙烯、三联噻吩、苯并三联噻吩和芘。还包括一个非荧光间隔区，其中环己烯取代了 DNA 碱基。核苷衍生自溴化荧光团前体和 Hoffer 的 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-d-呋喃核糖基氯。游离核苷的发射最大值范围为 345 至 536 nm。还描述了 5'-(二甲氧基三苯甲基) 3'-O-亚磷酰胺衍生物 5a-f，适用于通过自动合成仪掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2160::aid-hlca2160>3.0.co;2-4