(3AS,4S,5S,6AR)-Hexahydro-5-hydroxy-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-1-octenyl]-2H-Cyclopenta[b]furan-2-one | 53110-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3AS,4S,5S,6AR)-Hexahydro-5-hydroxy-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-1-octenyl]-2H-Cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,4S,5S,6aR)-5-hydroxy-4-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 53110-06-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: UMDQPEMZJHAFNL-LAJPVCDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：3mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-1-octenyl]cyclopentyl]acetic acid 在 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 生成 (3AS,4S,5S,6AR)-Hexahydro-5-hydroxy-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-1-octenyl]-2H-Cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates to prepare latanoprost

  摘要：

  本发明是一种新型中间体，其化合物公式为（VI）1及其盐。此外，该发明还包括一种制备15(S)-前列腺素中间体化合物（IV）和（XVIII）的方法，包括（1）将相应的烯酮与(-)-氯异萜基硼烷反应，同时保持反应混合物的温度在约-50°至约0°范围内，以及（2）将步骤（1）中的反应混合物与硼络合剂接触。

  公开号：

  US20030045571A1

文献信息

• Process and intermediates to prepare latanoprost
  申请人：——

  公开号：US20030187071A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is a novel intermediate, compound of the formula (VI) 1 and salts thereof. In addition, the invention includes a process for the preparation of a prostaglandin intermediates compounds (IV) and (XVIII) which comprises (1) contacting a the corresponding enone with (-)-chlorodiisopinocampheylborane while maintaining the reaction mixture temperature in the range of from about − 50 ° to about 0 ° and (2) contacting the reaction mixture of step (1) with a boron complexing agent.

  本发明是一种新型中间体，化合物的式子为(VI)1及其盐。此外，本发明还包括一种制备前列腺素中间体化合物(IV)和(XVIII)的方法，包括(1)将相应的烯酮与(-)-氯二异丙基萜烯硼烷接触，同时将反应混合物温度保持在约-50℃至约0℃的范围内，以及(2)将步骤(1)的反应混合物与硼络合剂接触。