4,4',6,6'-四溴-2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘 | 1073193-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4',6,6'-四溴-2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘
• 英文名称: (R)-4,4',6,6'-tetrabromo-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (R)-4,4',6,6'-tetrabromo-2,2'-ethoxy-1,1'-binaphthalene；Agn-PC-0nhzut；4,6-dibromo-1-(4,6-dibromo-2-ethoxynaphthalen-1-yl)-2-ethoxynaphthalene
• CAS: 1073193-83-5
• 化学式: C₂₄H₁₈Br₄O₂
• 分子量: 658.022
• InChiKey: LRTYZQQJVLPUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',6,6'-四溴-2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Ma, Liqing; Mihalcik, David J.; Lin, Wenbin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4610 - 4612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthalene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4',6,6'-四溴-2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  A Homochiral Microporous Hydrogen-Bonded Organic Framework for Highly Enantioselective Separation of Secondary Alcohols

  摘要：

  A homochiral microporous hydrogen. bonded organic framework (HOF-2) based on a BINOL derivative has been synthesized and structurally characterized to be a uninodal 6-connected {3(3)5(5)6(6)7} network. This new HOF exhibits not only a permanent porosity with the BET of 237.6 m(2) g(-1) but also, more importantly, a highly enantioselective separation of chiral secondary alcohols with ee value up to 92% for 1-phenylethanol.

  DOI：

  10.1021/ja4129795

文献信息

• Development of 4,4‘-Substituted-XylBINAP Ligands for Highly Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jo048333s

  日期：2005.2.1

  used for asymmetric hydrogenation of aromatic ketones in a highly enantioselective manner with complete conversion. With 0.1% catalyst loading, complete conversion and enantioselectivity greater than 99% were obtained for most of the aromatic ketones examined. These Ru catalysts thus gave the highest ee for asymmetric hydrogenation of aromatic ketones among all of the catalysts reported in the literature

  合成4,4'-取代的xylBINAP家族，并通过NMR光谱和质谱进行表征。的Ru（二膦）（二胺）氯2种基于这些4,4'-取代xylBINAPs和手性二胺（DPEN和DAIPEN）复合物由治疗[（苯）的RuCl的合成2 ] 2与4,4'-取代的- xylBINAP，然后是手性二胺，特征在于1 H和31P NMR光谱和质谱。这些Ru配合物以高度对映选择性的方式用于芳香酮的不对称加氢，并具有完全的转化率。在催化剂负载量为0.1％的情况下，大多数所检测的芳族酮均获得了超过99％的完全转化率和对映选择性。因此，在文献中报道的所有催化剂中，这些Ru催化剂为芳族酮的不对称氢化提供了最高的ee。Ru [（R）-L 4 ] [（R，R）-DPEN] Cl 2的单晶X射线衍射研究表示萘环的4-甲基和两个二甲苯基部分的甲基在Ru中心的DPEN配体的相反侧形成栅栏。这三个甲基与处于不利过渡态的氢键合芳族酮的庞大芳
• Single-Crystal to Single-Crystal Cross-Linking of an Interpenetrating Chiral Metal-Organic Framework and Implications in Asymmetric Catalysis
  作者：Liqing Ma、Chuan-De Wu、Marcela M. Wanderley、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.201003377

  日期：2010.10.25

  Support framework: Post‐synthesis modification of an interpenetrating Zn‐based chiral metal–organic framework with Ti(OiPr)4 results in a Lewis acidic catalyst (see picture; gray C, white H, red O, green Ti) with modest enantioselectivity in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. The Ti(OiPr)4‐treated framework contains single‐crystal to single‐crystal cross‐linking of the two interpenetrating

  支持框架：使用Ti（O i Pr）4互穿互穿的基于Zn的手性金属有机框架的合成后修饰导致路易斯酸性催化剂（见图；灰色C，白色H，红色O，绿色Ti）二乙基锌不对称加成到醛中的对映选择性。Ti（O i Pr）4处理的框架包含两个互穿网络的单晶至单晶交联。