(E,2S,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyhex-4-ene-2,3-diol | 1403376-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyhex-4-ene-2,3-diol
• CAS: 1403376-15-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: AMJOBQUJMFYDDF-OCXKFJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyhex-4-ene-2,3-diol 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基邻二醇的顺序Sigmatropic重排进行手性转移：在(-)-红藻氨酸全合成中的开发和应用

  摘要：

  详细描述了从对映体纯烯丙基邻二醇开始的两个连续 sigmatropic 重排。从相同的烯丙基二醇开始，连续克莱森 / 克莱森重排可以在一锅反应中安装两个相同的官能团，而连续克莱森 / 奥弗曼重排可以引入两个不同的官能团，两者都发生在没有保护基操作的情况下。两个连续反应都以完全立体选择性进行，这很容易通过关于烯丙二醇的两个因素的明智选择来预测：（1）羟基的立体化学和（2）烯烃的几何结构。为了证明这种顺序重排方法，我们完成了 (-)-红藻氨酸的全合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200523
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ethyl (2E,4R,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-hydroxyhex-2-enoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (E,2S,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyhex-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基邻二醇的顺序Sigmatropic重排进行手性转移：在(-)-红藻氨酸全合成中的开发和应用

  摘要：

  详细描述了从对映体纯烯丙基邻二醇开始的两个连续 sigmatropic 重排。从相同的烯丙基二醇开始，连续克莱森 / 克莱森重排可以在一锅反应中安装两个相同的官能团，而连续克莱森 / 奥弗曼重排可以引入两个不同的官能团，两者都发生在没有保护基操作的情况下。两个连续反应都以完全立体选择性进行，这很容易通过关于烯丙二醇的两个因素的明智选择来预测：（1）羟基的立体化学和（2）烯烃的几何结构。为了证明这种顺序重排方法，我们完成了 (-)-红藻氨酸的全合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200523

文献信息

• Cascade- and Orthoamide-Type Overman Rearrangements of Allylic Vicinal Diols
  作者：Yasuaki Nakayama、Ruriko Sekiya、Hiroki Oishi、Naoto Hama、Miki Yamazaki、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201301216

  日期：2013.9.2

  a single rearrangement (the orthoamide‐type Overman rearrangement). The newly generated allylic alcohols from the orthoamide‐type reaction can potentially undergo a variety of further transformations. For instance, we demonstrated an Overman/Claisen sequence in one pot. The most conspicuous feature of this method is that it offers precise control over the number of Overman rearrangements from the same

  本文介绍了来自烯丙基邻位二醇的两种新型Overman重排的详细信息。从相同的二醇开始，通过简单地改变反应条件就可以选择性地合成双（亚氨基酸酯）和环状原酰胺。虽然双（亚氨酸盐）暴露于热条件下会引发双重Overman重排，从而在一次操作中引入两个相同的氮基（级联型Overman重排），但环原酰胺的反应导致了一次重排（orthoamide-类型Overman重新排列）。从原酰胺型反应中新生成的烯丙醇可能会经历各种进一步的转化。例如，我们在一个锅中演示了Overman / Claisen序列。该方法最显着的特征是，它可以精确控制来自相同烯丙基邻位二醇的Overman重排数量。该方法还排除了传统的Overman重排中对单烯丙醇进行繁琐的保护基操作的必要性。通过椅子状的过渡状态，所有执行的重排均以完全非对映选择性的方式进行。