5-(2-Ethoxycarbonylaminophenyl)-5-methylaminoimidazolidine-2,4-dione | 132460-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-Ethoxycarbonylaminophenyl)-5-methylaminoimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: ethyl N-[2-[4-(methylamino)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 132460-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄
• 分子量: 292.294
• InChiKey: MEBGGRHVZVABAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Ethoxycarbonylaminophenyl)-5-methylaminoimidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到3-methyl-spiro<1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine>-2,2',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones having a spirohydantoin ring. II. Synthesis of several spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones via 5-hydroxyhydantoin derivatives.

  摘要：

  将 1-乙氧基羰基靛红 (1b) 与脲反应，得到 5-(2-乙氧基羰基氨基苯基)-5-羟基海因 (4b)，收率很高。用几种胺直接处理 4b，可得到相应的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'，5(3'H)-三酮衍生物（7a-d），收率中等。5-乙氧基和 5-乙硫基海因 5a, d 也可合成 3-未取代和 3-甲基螺喹唑啉-2-酮衍生物 7a, b，这些衍生物又可通过乙醇或乙硫醇与 4b 在一定量的硫酸催化下反应而轻松获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.626
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylisatin 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(2-Ethoxycarbonylaminophenyl)-5-methylaminoimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones having a spirohydantoin ring. II. Synthesis of several spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones via 5-hydroxyhydantoin derivatives.

  摘要：

  将 1-乙氧基羰基靛红 (1b) 与脲反应，得到 5-(2-乙氧基羰基氨基苯基)-5-羟基海因 (4b)，收率很高。用几种胺直接处理 4b，可得到相应的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'，5(3'H)-三酮衍生物（7a-d），收率中等。5-乙氧基和 5-乙硫基海因 5a, d 也可合成 3-未取代和 3-甲基螺喹唑啉-2-酮衍生物 7a, b，这些衍生物又可通过乙醇或乙硫醇与 4b 在一定量的硫酸催化下反应而轻松获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.626