N-hexyl-4,4'-dibromodiphenylamine | 865163-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hexyl-4,4'-dibromodiphenylamine
• 英文别名: N,N-bis(4-bromophenyl)hexylamine；bis(4-bromophenyl)-N-hexylamine；4-Bromo-N-(4-bromophenyl)-N-hexylbenzenamine；4-bromo-N-(4-bromophenyl)-N-hexylaniline
• CAS: 865163-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₁Br₂N
• 分子量: 411.179
• InChiKey: DONCAVCZKZCCNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-4,4'-dibromodiphenylamine 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以24%的产率得到4,4'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-hexyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and photovoltaic properties of A–D–A-type small molecules containing diketopyrrolopyrrole terminal units

  摘要：

  合成并表征了一系列新型A–D–A结构的小分子光伏材料[CZ(TDPP)2、DPA(TDPP)2、PTZ(TDPP)2和FL(TDPP)2]，其中二氟吡咯吡咯（DPP）作为电子吸收基团。这些小分子供体在常见有机溶剂中表现出优异的溶解性。密度泛函理论（DFT）计算展示了合成的光伏材料的分子内电荷转移（ICT）行为，通过荧光猝灭实验观察到了高效的电荷分离。此外，它们的光物理和电化学特性表明，这些材料能够在整个可见光谱范围内利用阳光，并保持合适的能级，以满足可溶液加工有机太阳能电池（OSCs）的要求。因此，我们通过构建具有典型结构的BHJ太阳能电池（ITO/PEDOT:PSS/供体:PC61BM/LiF/Al）来探讨合成的供体的光伏性质。其中，CZ(TDPP)2在光伏器件中表现出良好的性能，功率转换效率（PCE）为1.50%，开路电压（VOC）为0.66 V，短路电流密度（JSC）为4.12 mA cm⁻²，填充因子（FF）为0.44，在AM 1.5G（80 mW cm⁻²）照射下测得。

  DOI：

  10.1039/c2nj40963a
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 potassium bromate 、 四丁基溴化铵 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-hexyl-4,4'-dibromodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and photovoltaic properties of A–D–A-type small molecules containing diketopyrrolopyrrole terminal units

  摘要：

  合成并表征了一系列新型A–D–A结构的小分子光伏材料[CZ(TDPP)2、DPA(TDPP)2、PTZ(TDPP)2和FL(TDPP)2]，其中二氟吡咯吡咯（DPP）作为电子吸收基团。这些小分子供体在常见有机溶剂中表现出优异的溶解性。密度泛函理论（DFT）计算展示了合成的光伏材料的分子内电荷转移（ICT）行为，通过荧光猝灭实验观察到了高效的电荷分离。此外，它们的光物理和电化学特性表明，这些材料能够在整个可见光谱范围内利用阳光，并保持合适的能级，以满足可溶液加工有机太阳能电池（OSCs）的要求。因此，我们通过构建具有典型结构的BHJ太阳能电池（ITO/PEDOT:PSS/供体:PC61BM/LiF/Al）来探讨合成的供体的光伏性质。其中，CZ(TDPP)2在光伏器件中表现出良好的性能，功率转换效率（PCE）为1.50%，开路电压（VOC）为0.66 V，短路电流密度（JSC）为4.12 mA cm⁻²，填充因子（FF）为0.44，在AM 1.5G（80 mW cm⁻²）照射下测得。

  DOI：

  10.1039/c2nj40963a

文献信息

• Trifluoroborate-modification of both pyridine and N-alkyldiarylamine-based π-conjugated polymer films: tuning the electronic communication and the mean conjugated length based on two types of nitrogen in the conjugated main segments
  作者：Shotaro Hayashi、Atsushi Asano、Toshio Koizumi

  DOI：10.1039/c3ra40945g

  日期：——

  both poly(2,6-pyridine-alt-9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl) and poly(4,4′-diphenyl-N-hexylamine-alt-9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl) (PPF and PAF, respectively) films to tune the electronic interactions and the mean conjugated lengths in the conjugated main segments. After BF3–OEt2 vapor treatment, both the absorption and fluorescence spectra of the PPF film were red-shifted due to the charge transfer interactions

  我们已经证明了这两种聚（2,6-二吡啶的三氟硼酸改性ALT -9,9-二辛基芴-2,7-二基）和聚（4,4'-二苯基Ñ -hexylamine- ALT -9,9-二辛基芴-2,7-二基）（分别为PPF和PAF）薄膜，以调节共轭主链段中的电子相互作用和平均共轭长度。BF 3 -OEt 2蒸气处理后，由于电子接受三氟硼酸酯-吡啶部分与弱电子给体9,9-二烷基芴单元之间的电荷转移相互作用，PPF薄膜的吸收光谱和荧光光谱都发生了红移。。另一方面，从sp的转变通过路易斯酸（BF 3 -OEt 2）气相处理，在PAF膜的主要部分中将2-生成sp 3-氮，从而使平均共轭长度变短，从而导致蓝移吸收带。通过高性能固态19 F MAS NMR光谱测量成功地证实了PPF和PAF膜中BF 3和氮部分之间的配位。在氮气下，未改性和BF 3改性的聚合物的5％失重分解温度几乎相同。后刘易斯基地（Et 3N）气相处理以
• Synthesis, Characterization, and Optical and Electrochemical Properties of New 2,1,3-Benzoselenadiazole-Based CT-Type Copolymers
  作者：Takuma Yasuda、Tatsuya Imase、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1021/ma051102i

  日期：2005.8.1

  New alternating donor-acceptor charge-transfer (CT)-type copolymers consisting of didodecyloxy-p-phenylene (Ph), N-(4-dodecyloxyphenyl)carbazole (Cz), or N-hexyldiphenylamine (Da) unit (pi-electron donor) and 2,1,3-benzoselenadiazole (BSe) unit ( T-electron acceptor) were prepared by palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction in 85-96% yields. The copolymers with the Ph and Cz units were soluble in common organic solvents and gave number-average molecular weights of 8300 and 6600, respectively, in GPC analysis; the copolymer with the Da unit was partly soluble in the solvents. The UV-vis absorption peak of the polymers appeared in the range of 420-530 nm in solutions and films, and the optical transition is considered to be accompanied by CT from the donor unit to the BSe unit. Quantum-chemical calculations of a trimeric model compound (Ph-BSe-Ph: 10) supported the notion that the optical activation of the copolymer involved the CT process. Cyclic voltammetry revealed that the copolymers were susceptible to both electrochemical oxidation and reduction, and they had a LUMO level ranging from -3.08 to -2.91 eV and a HOMO level ranging from -5.56 to -5.12 eV. Comparison of the electronic effect of the BSe unit with that of a 2,1,3-benzothiadiazole unit is discussed.