4-amino-5-(1-hydroxyethyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one | 136320-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-5-(1-hydroxyethyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-amino-4-(1-hydroxyethyl)-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 136320-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: QZENIXPHLKNTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(1-hydroxyethyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 PPA 作用下， 以44%的产率得到4-Amino-6-phenyl-5-vinyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗伤害药的4-氨基-5-乙烯基-3（2H）-哒嗪酮及其类似物：合成，SAR和作用机理的初步研究。

  摘要：

  合成了一系列的4-氨基-5-乙烯基-3（2H）-哒嗪酮及其类似物，并在小鼠腹部收缩模型中评估了它们的抗伤害作用。几种新化合物的ED（50）值在6-20mg / kg / sc范围内，并证明能够完全保护所有处理过的动物免受30 mg / kg / sc的有害刺激的影响。SAR研究证实，二嗪系统第4位的氨基或取代的氨基官能团和第5位的乙烯基具有重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.035
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基异恶唑并[3,4-d]哒嗪-7(6H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以57%的产率得到4-amino-5-(1-hydroxyethyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Piaz, Vittorio Dal; Ciciani, Giovanna; Giovannoni, Maria Paola, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1173 - 1179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Amino-3(2H)-pyridazinones bearing arylpiperazinylalkyl groups and related compounds: synthesis and antinociceptive activity
  作者：Vittorio Dal Piaz、Claudia Vergelli、Maria Paola Giovannoni、Mark A Scheideler、Giuseppe Petrone、Paola Zaratin

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00162-9

  日期：2003.11

  A series of 4-amino-3(2H)-pyridazinones substituted at position 2 with arylpiperazinylalkyl groups and analogues were synthesized and their antinociceptive effect was evaluated in the mouse abdominal constriction model. Preliminary SARs studies were performed. Several of the novel compounds dosed at 100 mg/kg s.c. significantly reduced the number of writhes induced by the noxious stimulus. Compound 12e showed 100% inhibition of writhes and was able to protect all the treated animals from the effect of the chemical stimulus. Subsequent dose-response studies revealed 12e to be almost 40-fold more potent than the structurally related Emorfazone.