2-(2-phenylethynyl)-N-tert-butylbenzamide | 1209455-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethynyl)-N-tert-butylbenzamide
• 英文别名: N-(t-butyl)-2-(phenylethynyl)benzamide
• CAS: 1209455-90-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: WDAYTIIIDMUOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)-N-tert-butylbenzamide 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(E)-N-(t-butyl)-3-(benzylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在/不存在下有机超碱P4-tBu催化邻炔基苯甲酰胺衍生物分子内环化中E / Z-几何的二分控制

  摘要：

  E / Z 做到了！邻炔基苯甲酰胺的分子内环化反应可实现E / Z几何形状的二分控制，已使用有机超碱P4- t Bu作为催化剂进行了开发。水的存在与否以及有机超碱的使用为exo- double键的几何形状提供了必要的控制。该方法能够有效利用异吲哚啉酮衍生物，这是一类重要的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/asia.200900342
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-苯基乙炔基)苯甲酸 、 叔丁胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-phenylethynyl)-N-tert-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在水存在/不存在下有机超碱P4-tBu催化邻炔基苯甲酰胺衍生物分子内环化中E / Z-几何的二分控制

  摘要：

  E / Z 做到了！邻炔基苯甲酰胺的分子内环化反应可实现E / Z几何形状的二分控制，已使用有机超碱P4- t Bu作为催化剂进行了开发。水的存在与否以及有机超碱的使用为exo- double键的几何形状提供了必要的控制。该方法能够有效利用异吲哚啉酮衍生物，这是一类重要的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/asia.200900342

文献信息

• Application of Isocyanides as Amide Surrogates in the Synthesis of Diverse Isoindolin-1-one Derivatives by a Palladium-Catalyzed Tandem Carboxamidation/Hydroamidation Reaction
  作者：Ramdas S Pathare、Shivani Sharma、Sathish Elagandhula、Vaishali Saini、Devesh M Sawant、Monika Yadav、Ashoke Sharon、Shahnawaz Khan、Ram T Pardasani

  DOI：10.1002/ejoc.201600999

  日期：2016.11

  The rapid synthesis of the isoindolinone skeleton has been accomplished by a palladium-catalyzed one-pot tandem process, which consists of an isocyanide insertion/hydration (carboxamidation) and 5-exo-dig cycloisomerization (hydroamidation) reaction sequence that afforded the products in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies of this sequential C–C/C–O/C–N bond formation process

  异吲哚啉酮骨架的快速合成是通过钯催化的一锅串联工艺完成的，该工艺由异氰化物插入/水合（羧酰胺化）和 5-exo-dig 环异构化（加氢酰胺化）反应序列组成，提供了良好的产物。以优异的产量。这种连续的 C-C/C-O/C-N 键形成过程的初步机理研究表明，羧酰胺化步骤是钯依赖性的，而加氢酰胺化步骤仅由碱介导，并由炔烃的亲电性驱动。
• Nucleophilic Cyclization of<i>o</i>-Alkynylbenzamides Promoted by Iron(III) Chloride and Diorganyl Dichalcogenides: Synthesis of 4-Organochalcogenyl-1<i>H</i>-isochromen-1-imines
  作者：Jose S. S. Neto、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201403534

  日期：2015.3

  4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines in good yields and with good selectivities. The reaction took place with 0.5 equiv. of the diorganyl dichalcogenides, which demonstrates that both halves of the diorganyl dichalcogenides (RYYR 2RY) were incorporated into the final product. Mechanistic studies suggested that the regioselectivity of the cyclization is governed by a seleniranium ion, a key intermediate formed

  我们开发了一种从邻炔基苯甲酰胺制备 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-亚胺的方法。这种亲电子促进的亲核环化是通过用铁盐和二有机二硫属元素化物的组合处理来实现的。FeCl3 和二有机二硫属元素化物与邻炔基苯甲酰胺在室温和有氧条件下在没有添加剂的情况下反应，以良好的产率和良好的选择性得到 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-亚胺。反应以0.5当量发生。的二有机二硫属元素化物，这表明二有机基二硫属元素化物 (RYYR 2RY) 的两半都掺入到最终产品中。机理研究表明，环化的区域选择性受硒离子控制，通过有机硫族部分与碳-碳三键亲电加成形成的关键中间体。4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines 的效用也通过它们在 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应中作为起始材料的应用得到了证明。
• Silver-Catalyzed Intramolecular Cyclization of<i>o</i>-(1-Alkynyl)benzamides: Efficient Synthesis of (1<i>H</i>)-Isochromen-1-imines
  作者：Guannan Liu、Yu Zhou、Deju Ye、Dengyou Zhang、Xiao Ding、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900381

  日期：2009.11

  An efficient avenue for the facile and atom-economic synthesis of (1H)-isochromen-1-imines has been developed, and a broad spectrum of substrates can participate in the process effectively to produce the desired products in good yields. Significantly, this is the first report of the synthesis of (1H)-isochromen-1-imines that involves a silver(I)-catalyzed, regiocontrolled intramolecular addition of

  已经开发了一种简便且原子经济的（1 H）-异色氮-1-亚胺合成的途径，各种各样的底物可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。重要的是，这是合成（1 H）-异色n-1-亚胺的第一个报道，该合成涉及银（I）催化，区域控制的酰胺部分向炔烃的分子内分子加成。
• Regioselective 5-<i>exo-dig oxy</i>-cyclization of 2-alkynylbenzamide for the synthesis of isobenzofuran-1-imines and isobenzofuran
  作者：Rui-Xiang Wang、Si-Tian Yuan、Jin-Biao Liu、Jie Wu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c8ob00779a

  日期：——

  oxy-cyclization of 2-alkynylbenzamide is described here for the synthesis of isobenzofuran-1-imines and isobenzofuran derivatives at room temperature with a high efficiency and a broad reaction scope. The resulting isobenzofuran derivatives are also applied for synthesising various substituted isobenzofuran derivatives.

  本文描述了TBAB介导的2-炔基苯甲酰胺的溴化5-外切-氧基环化反应，用于在室温下高效且广泛的反应范围内合成异苯并呋喃-1-亚胺和异苯并呋喃衍生物。所得的异苯并呋喃衍生物也可用于合成各种取代的异苯并呋喃衍生物。
• Base-Promoted 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization of <i>o</i>-Alkynylamides or 2-En-4-ynamides with CO₂ toward Fully Substituted Acrylates
  作者：Yu Sha、Junxue Bai、Miao Li、Wanxu Gao、Qi Yang、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02123

  日期：2022.8.12

  A base-promoted sequential cyclization and carboxylation of o-alkynylamides or 2-en-4-ynamides with CO2 has been achieved with high efficiency, stereoselectivity, and regioselectivity. This approach begins with 5-exo-dig cyclization followed by trapping the resulting vinyl anion with CO2 and MeI, which provides a convenient access to diverse cyclic and fully substituted acrylates with CO2 as the carboxylic

  已经以高效率、立体选择性和区域选择性实现了碱促进的邻炔酰胺或 2-en-4-炔酰胺与 CO 2的顺序环化和羧化。该方法从 5 - exo - dig环化开始，然后用 CO 2和 MeI 捕获所得的乙烯基阴离子，这为以 CO 2作为羧酸源的各种环状和完全取代的丙烯酸酯提供了方便的途径。