methyl 4-(ethylamino)-2-nitrobenzoate | 112888-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(ethylamino)-2-nitrobenzoate
• CAS: 112888-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: CXIQZDVIWXKQAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(ethylamino)-2-nitrobenzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-p-[N-(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-6-ylmethyl)-N-ethylamino]-o-nitrobenzoyl L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-甲基系列中的苯甲酰基环修饰。

  摘要：

  描述了在对氨基苯甲酰基环中具有取代基的九种新的2-甲基-10-炔丙基喹唑啉抗叶酸酯的合成。通常，合成路线涉及将合适的环取代的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基]苯甲酰基] -L-谷氨酸与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基- 4-氧代喹唑啉，然后用中性碱脱保护。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。还检查了它们对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。与母体化合物1a相比，2'-氟类似物2a在两个系统中均显示出增强的效力，而3'-氟类似物3a对L1210细胞显示出增强的生长抑制特性，尽管分离的酶的抑制剂较弱。氯，羟基，甲氧基，该酶也很好地耐受2'-位的硝基取代基和硝基取代基，但是不能增强生长抑制作用。该系列被扩展以覆盖2'-氟，3'-氟，2'-氯，2'-甲基，2'-氨基，2'-甲氧基和2'-硝基衍生物的类似物，其在烷基上具有修饰的烷基取代基。 N10。

  DOI：

  10.1021/jm00173a026
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-氨基-2-硝基苯甲酸酯 、 碘乙烷 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 4-(ethylamino)-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-甲基系列中的苯甲酰基环修饰。

  摘要：

  描述了在对氨基苯甲酰基环中具有取代基的九种新的2-甲基-10-炔丙基喹唑啉抗叶酸酯的合成。通常，合成路线涉及将合适的环取代的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基]苯甲酰基] -L-谷氨酸与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基- 4-氧代喹唑啉，然后用中性碱脱保护。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。还检查了它们对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。与母体化合物1a相比，2'-氟类似物2a在两个系统中均显示出增强的效力，而3'-氟类似物3a对L1210细胞显示出增强的生长抑制特性，尽管分离的酶的抑制剂较弱。氯，羟基，甲氧基，该酶也很好地耐受2'-位的硝基取代基和硝基取代基，但是不能增强生长抑制作用。该系列被扩展以覆盖2'-氟，3'-氟，2'-氯，2'-甲基，2'-氨基，2'-甲氧基和2'-硝基衍生物的类似物，其在烷基上具有修饰的烷基取代基。 N10。

  DOI：

  10.1021/jm00173a026