(Z)-2-(trimethylsilyl)ethyl-3-(2'-((2S,4S,9aR)-2-hydroxyoctahydro-1H-quinolizin-4-yl)-4',5'-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)biphenyl-3-yl)acrylate | 1393603-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z)-2-(trimethylsilyl)ethyl-3-(2'-((2S,4S,9aR)-2-hydroxyoctahydro-1H-quinolizin-4-yl)-4',5'-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)biphenyl-3-yl)acrylate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (Z)-3-[3-[2-[(2S,4S,9aR)-2-hydroxy-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-4-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1393603-38-7
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₇Si
• 分子量: 597.824
• InChiKey: LAJAAMRTPDVJSA-ZAZVRIDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-(trimethylsilyl)ethyl-3-(2'-((2S,4S,9aR)-2-hydroxyoctahydro-1H-quinolizin-4-yl)-4',5'-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)biphenyl-3-yl)acrylate 、 (E)-2-(trimethylsilyl)ethyl-3-(2'-((2S,4S,9aR)-2-hydroxyoctahydro-1H-quinolizin-4-yl)-4',5'-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)biphenyl-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c