1-hydroxy-2-methyl-1-(p-methoxyphenyl)-3-pentanone | 61235-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methyl-1-(p-methoxyphenyl)-3-pentanone
• 英文别名: 5-(p-Methoxyphenyl)-5-hydroxy-4-methyl-pentanon-(3)；1-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-one
• CAS: 61235-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: OOGVUQMNUBSFQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-methyl-1-(p-methoxyphenyl)-3-pentanone 、 4-甲氧基苯甲醛 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 辛可宁 作用下， 以61%的产率得到[(1S,2S,3S,4R,5R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-1,5-di(p-methoxyphenyl)] p-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Direct Aldol-Tishchenko Reaction:  Access to Chiral Stereopentads

  摘要：

  The aldol-Tishchenko reaction of aromatic aldehydes in the presence of titanium(IV) tertbutoxide and amino alcohols is described. When used with cinchona alkaloids, stereopentads were isolated for the first time with a high degree of diastereo- and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0517675
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-2-pentene 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-hydroxy-2-methyl-1-(p-methoxyphenyl)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  新的交叉羟醛反应。四氯化钛促进甲硅烷醇醚与含有官能团的羰基化合物的反应

  摘要：

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2284

文献信息

• Dibutyltin dimethoxide and BINAP · silver(I) complex-catalyzed asymmetric aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with aldehydes
  作者：Akira Yanagisawa、Toshikazu Ichikawa、Takayoshi Arai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.048

  日期：2007.1

  A catalytic asymmetric aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with aldehydes was achieved using dibutyltin dimethoxide and BINAP · silver(I) complex as catalysts in a mixed solvent consisting of THF and MeOH. Various optically active β-hydroxy ketones were diastereoselectively obtained not only from aromatic and α,β-unsaturated aldehydes but also from an aliphatic aldehyde with good enantioselectivity

  使用二甲基二丁基锡和BINAP·银（I）配合物作为催化剂，在由THF和MeOH组成的混合溶剂中，实现了三氯乙酸烯基酯与醛的催化不对称醛醇缩合反应。不仅从芳族和α，β-不饱和醛而且还从对映体选择性高达92％ee的脂肪族醛非对映选择性地获得了各种光学活性的β-羟基酮。