ethyl (E)-4-hydroxynon-2-en-8-ynoate | 1011268-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-hydroxynon-2-en-8-ynoate
• CAS: 1011268-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WCYGUDJLGSGTFU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hydroxynon-2-en-8-ynoate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AKT ISOZYME-SPECIFIC COVALENT INHIBITORS DERIVED FROM REDOX-SIGNALING LIPIDS
  [FR] INHIBITEURS COVALENTS SPÉCIFIQUES DE L'ISOZYME AKT DÉRIVÉS DE LIPIDES DE SIGNALISATION REDOX

  摘要：

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，其中A，X，Y，R1，R2，R3，R4和n的描述如下。本发明还涉及：1）使用化合物（I）治疗癌症的方法和2）使用化合物（I）抑制细胞或组织中的泛Akt的方法。

  公开号：

  WO2018226794A1
• 作为产物：
  描述：

  庚-6-炔醛 、 ethyl p-tolylsulfinylacetate 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-hydroxynon-2-en-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学鉴定 4-羟基壬烯醛的蛋白质靶标，用于叠氮基和炔基衍生物的离体生物素化。

  摘要：

  多不饱和脂肪酸 (PUFA) 是氧化应激过程中自由基损伤的主要目标。可扩散的亲电 α、β-不饱和醛，例如 4-羟基壬烯醛 (HNE)，已被证明可以修饰介导细胞信号传导的蛋白质（例如 IKK 和 Keap1），并改变负责诱导抗氧化基因、热休克蛋白、和 DNA 损伤反应。为了充分了解细胞对 HNE 的反应，重要的是要以公正的方式确定其蛋白质靶标。这需要一种检测和分离 HNE 修饰蛋白的策略，而不管 HNE 与其靶标之间的化学键的性质如何。合成了 HNE 的叠氮基或炔基衍生物，并证明它们在诱导血红素加氧酶诱导和诱导结肠癌 (RKO) 细胞凋亡的能力方面与 HNE 相同。暴露于标记的 HNE 衍生物的细胞被裂解并暴露于试剂以实现 Staudinger 连接或铜催化的 Huisgen 1,3 偶极环加成反应（点击化学），以将 HNE 加成的蛋白质与生物素结合，用于随后的亲和纯化。两种策略都能有效地对标记的

  DOI：

  10.1021/tx700347w