benzyl (4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-O-isopropylidene-3-oxo-2,4,6-trimethylnonanoate | 1132662-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-O-isopropylidene-3-oxo-2,4,6-trimethylnonanoate
• CAS: 1132662-35-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆Si
• 分子量: 506.755
• InChiKey: DLMSGFWKMHDOIA-XFCHYWMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-O-isopropylidene-3-oxo-2,4,6-trimethylnonanoate 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以35%的产率得到benzyl (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-2,4,6-trimethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of¹³C-labelled erythromycin biosynthetic intermediates. 2: (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-3,6,7-trihydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonan-5-olide andS-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-3,5,6,7-tetrahydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonanethioate

  摘要：

  13C标记的假定红霉素生物合成中间体（（2S,3S,4S,5R,6R,7R）-3,6,7-三羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷-5-内酯和S-2-乙酰氨基乙基（2R,3S,4S,5R,6S,7R）-3,5,6,7-四羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷硫代酸酯）可通过醛缩合有效合成，该醛来自（2S,3R,4R,5R）-叔丁基二甲基硅氧基-5-3,4-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，该化合物是在我们之前关于红霉素A合成的研究中获得的，以及[1-13C]丙酸钠（转化为酯后）。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1506
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S,4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-2,4,6-trimethylnonanoate 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到benzyl (4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-O-isopropylidene-3-oxo-2,4,6-trimethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of¹³C-labelled erythromycin biosynthetic intermediates. 2: (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-3,6,7-trihydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonan-5-olide andS-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-3,5,6,7-tetrahydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonanethioate

  摘要：

  13C标记的假定红霉素生物合成中间体（（2S,3S,4S,5R,6R,7R）-3,6,7-三羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷-5-内酯和S-2-乙酰氨基乙基（2R,3S,4S,5R,6S,7R）-3,5,6,7-四羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷硫代酸酯）可通过醛缩合有效合成，该醛来自（2S,3R,4R,5R）-叔丁基二甲基硅氧基-5-3,4-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，该化合物是在我们之前关于红霉素A合成的研究中获得的，以及[1-13C]丙酸钠（转化为酯后）。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1506