Dimethoxyphosphoryl-(3-methylphenyl)methanone | 141543-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethoxyphosphoryl-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 141543-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₃O₄P
• 分子量: 228.185
• InChiKey: GRWAZVXJNLAIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethoxyphosphoryl-(3-methylphenyl)methanone 在 盐酸 、 对硝基苯酚 、 N-[(8Α,9S)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-dimethyl cyano(hydroxy)(m-tolyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  第三纪的对映选择性合成α-羟基膦酸酯催化由碳水化合物/金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂

  摘要：

  一小撮糖：基于双功能碳水化合物/金鸡宁的新型硫脲1是专为α-酮膦酸酯和三甲基甲硅烷基氰化物的不对称加成反应而设计的，它们的产物可以水解得到具有优异对映选择性的叔α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204287
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酰氯 、 三甲氧基磷 生成 Dimethoxyphosphoryl-(3-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  直接安全的一锅法合成功能化二甲基 1-aryl-1,9a-二氢吡啶并 [2,1-c][1,4]thiazine-1-phosphonates

  摘要：

  可见光诱导的功能化二甲基 1-aryl-1,9a-二氢吡啶并 [2,1- c ][1,4]thiazine-1-phosphonates 的直接和安全合成是从二甲基 (aryl(2-tosylhydrazono)甲基）膦酸盐和吡啶 1,4-两性离子硫醇盐，以碳酸铯为碱，溶于二氯甲烷。该反应涉及在碳酸铯作为碱存在下，从二甲基（芳基（2-甲苯磺酰亚肼基）甲基）膦酸酯生成卡宾，以及卡宾与吡啶 1,4-两性离子硫醇盐发生 [1+5] 环化以合成功能化的 1， 9a-二氢吡啶并[2,1- c ][1,4]噻嗪衍生物。该方法避免了制备、储存和使用具有潜在危险的磷酰基重氮化合物，具有简​​便、无催化剂、反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154444

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions
  作者：Chengye Yuan、Shuhua Cui、Guohong Wang、Hanzhen Feng、Deliang Chen、Chaozhong Li、Yixiang Ding、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1992-26081

  日期：——

  A series of dialkyl 1-alkyl- or 1-aryl-1-hydroxy-2-nitroethyl-phosphonates and 1-hydroxy-1-(nitromethyl)alkylphosphonates was prepared by nucleophilic addition of nitromethane to dialkyl acylphosphonates in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide.

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。
• Enantio- and Diastereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions of α-Keto Phosphonates with 2-(Trimethylsilyloxy)- furan Catalyzed by Bis(oxazoline)-Copper Complexes
  作者：Gang Hou、Jipan Yu、Chengbin Yu、Guiping Wu、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.201200810

  日期：2013.1.9

  The asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction between α-keto phosphonate and 2-(trimethylsilyloxy)furan was performed by using bis(oxazoline)-copper complexes as the catalyst and 2,2,2-trifluoroethanol as additive in dichloromethane. The present method is highly tolerable for functionalized α-keto phosphonates and enabled us to obtain the corresponding 3- and 4-substituted benzyl-functionalized

  以双（恶唑啉）-铜络合物为催化剂，以2,2,2-三氟乙醇为添加剂，在二氯甲烷中进行α-酮膦酸酯与2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应。本方法对官能化的α-酮膦酸酯具有很高的耐受性，使我们能够以高收率（高达86％）和高对映体选择性（高达90％）获得相应的3-和4-取代的苄基官能化的叔α-羟基膦酸酯。 98％ee）和非对映选择性（最高达99：1，抗选择性）。
• Chiral biphenylamide derivative: an efficient organocatalyst for the enantioselective synthesis of α-hydroxy phosphonates
  作者：Jun Jiang、Xiaohong Chen、Jun Wang、Yonghai Hui、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b917554g

  日期：——

  The aldol reactions of α-keto phosphonates and aldehydes were facilitated by an axially chiral biphenylprolinamide under mild conditions, affording the synthetically and pharmaceutically useful products in high yields and excellent enantioselectivities.

  α-酮膦酸酯和醛的 aldol 反应在温和条件下得到了一个轴性手性联苯丙氨酸的促进，合成了在合成和药物上有用的产物，产率高且不对称选择性优秀。
• Highly efficient and selective olefination of acyl phosphonates with ethyl diazoacetate catalyzed by a cobalt(II) porphyrin complex
  作者：Erkan Ertürk、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.108

  日期：2008.8

  The cobalt(II) porphyrin complex (CoTPP) was found to be an efficient catalyst for the Wittig type olefination of acyl phosphonates with ethyl diazoacetate (EDA) in the presence of triphenylphosphine (Ph3P). By using this one pot methodology under mild conditions, densely functionalized vinyl phosphonates were obtained in high yields and high E/Z selectivities in relatively short reaction times. A rather

  发现在三苯基膦（Ph 3 P）存在下，钴（II）卟啉配合物（CoTPP）是酰基膦酸酯与重氮乙酸乙酯（EDA）的Wittig型烯化反应的有效催化剂。通过在温和条件下使用这种一锅法，可以在相对较短的反应时间内以高收率和高E / Z选择性获得高密度官能化的乙烯基膦酸酯。观察到相当宽的底物光谱和对反应速率的空间影响。
• Cyanide Ion Promoted Addition of Acylphosphonates to Diethyl Cyanophosphonate: Synthesis of Phosphonocyanohydrin O-Phosphates
  作者：Ayhan Demir、Asuman Aybey、Mustafa Emrullahoglu

  DOI：10.1055/s-0029-1216634

  日期：2009.5

  Cyanide ion catalyzed addition of acylphosphonates to diethyl cyanophosphonate furnished phosphonocyanohydrin O-phosphates in high yield. The reaction works via the phosphonate-phosphate rearrangement, followed by the addition of diethyl ­cyanophosphonate to the cyanohydrin phosphate anion. phosphonocyanohydrins - diethyl cyanophosphonate - addition reactions - acyl phosphonates - nucleophilic additions

  氰化物离子将酰基膦酸酯加成到氰基膦酸二乙酯中，可高产率地提供膦酰基氰醇O-磷酸酯。该反应通过膦酸酯-磷酸重排进行，然后将氰基膦酸二乙酯添加至氰醇磷酸酯阴离子中。 膦酰基氰醇-氰基膦酸二乙酯-加成反应-酰基膦酸酯-亲核加成