2-(Benzylidenamino)propansaeure-methylester-N-oxid | 58581-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Benzylidenamino)propansaeure-methylester-N-oxid
• 英文别名: N-Benzyliden-DL-alanin-N-oxid-methylester
• CAS: 58581-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XWMLSMFGIAYACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzylidenamino)propansaeure-methylester-N-oxid 在 羟基铵 4-甲基苯磺酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-hydroxyalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基作为合成N-羟基氨基酸酯的中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00874a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenyl-oxaziridin-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-(Benzylidenamino)propansaeure-methylester-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  Polonski,T.; Chimiak,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1979, vol. 27, p. 459 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity Change in the Organocatalytic Enantioselective (3+2) Cycloaddition with Nitrones through Cooperative Hydrogen-Bonding Catalysis/Iminium Activation
  作者：Liher Prieto、Veronica Juste-Navarro、Uxue Uria、Ignacio Delso、Efraim Reyes、Tomas Tejero、Luisa Carrillo、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/chem.201605350

  日期：2017.2.24

  The reaction of nitrones with enals through iminium activation can be modulated by using cooperative hydrogen‐bonding catalysis to induce the participation of a nitrone ylide (C‐N‐C) instead of the classical C‐N‐O dipole. As a consequence, N‐hydroxypyrrolidines are obtained, rather than the expected isoxazolidines. The reaction proceeds smoothly and high enantioselectivities are observed in all cases

  硝酮与亚胺通过亚胺基活化的反应可以通过协同氢键催化作用来诱导硝酰基内酯（C‐N‐C）而不是经典的C‐N‐O偶极子参与。结果，获得了N-羟基吡咯烷，而不是预期的异恶唑烷。反应进行顺利，在所有情况下均观察到高对映选择性。通过使用合适的底物，可以有效地制备结合了季立体中心的多取代的吡咯烷。
• A Case Study of Thiourea-Assisted Iminium Formation by Hydroxyl Anion Binding: Kinetic, Spectroscopic and Computational Evidences
  作者：Veronica Juste-Navarro、Liher Prieto、Ignacio Delso、Rubén Manzano、Tomas Tejero、Efraim Reyes、Jose L. Vicario、Pedro Merino

  DOI：10.1002/adsc.201700986

  日期：2017.12.11

  of the mechanism of the iminium‐organocatalyzed formation of N‐hydroxypyrrolidines from nitrones, revealed up to three activation levels of the Schreiner's thiourea used as co‐catalyst, i.e: (i) formation of the iminium ion through hydroxyl anion recognition forming a stable ion pair; (ii) enolization of the nitrone through a H‐bond network and (iii) activation of the nitrone moiety towards the final

  实验和计算研究的亚硝胺由亚硝基有机催化形成N-羟基吡咯烷的机理揭示了高达三个激活水平的Schreiner硫脲用作助催化剂，即：（i）通过羟基阴离子形成亚胺离子识别形成稳定的离子对；（ii）通过H键网络将硝酮烯醇化（iii）朝最终的闭环活化硝酮部分。该计算模型支持机理和催化循环。在没有硫脲-羟基络合物的情况下，预制的亚胺离子与硝酮缺乏反应性，以及添加氢氧化硫脲-四丁基铵络合物时观察到的反应性，支持了这种机理原理。
• Oxidation of amino acid esters into N-hydroxyamino acid derivatives
  作者：T. Połński、A. Chimiak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92284-1

  日期：1974.1
• Lau, Hans-Hermann; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1378 - 1387
  作者：Lau, Hans-Hermann、Schoellkopf, Ulrich

  DOI：——

  日期：——