7-ethylidenetetrahydro-6,14-endo-ethenothebaine | 135635-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7-ethylidenetetrahydro-6,14-endo-ethenothebaine
• 英文别名: 4,5α-epoxy-19-(Z)-ethylidene-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-ene
• CAS: 135635-91-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: ZAUKRWOEVKVMAE-ALNQRRDSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Ξ)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 7-ethylidenetetrahydro-6,14-endo-ethenothebaine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第二十七部分。7-亚烷基和7α-乙烯基-6,14-内-乙炔-6,7,8,14-四氢噻吩

  摘要：

  在非对映异构6,14- C-19仲甲苯磺酸酯的脱甲苯磺酰化内切-ethenotetrahydrothebaine系列进行了研究。通过浓盐酸将产物7-亚烷基-和7α-乙烯基-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩重新排列成桥联的蒂巴酮。

  DOI：

  10.1039/p19720000881

文献信息

• Steric factors in the azidolysis–thermolysis of some 5-tosyloxymethylbi-cyclo[2.2.2]oct-2-enes to yield 4-azatetracyclo[4.4.0.0.0]decanes
  作者：Sándor Berényi、Gyöngyi Gulyás、Gyula Batta、Tamás Gunda、Sándor Makleit

  DOI：10.1039/p19910001139

  日期：——

  Azidolysis of C-19 diastereoisomer tosylesters of morphine derivatives possessing a bridged ring C has been studied and 4-azatetracyclo[4.4.0(2.4).0(3.8)]decanes 6b, 6d and 6f were formed via the substitution and subsequent intramolecular cyclization of the (R)-C-19 tosylesters 4b, 4d and 4f, and primarily the ethylidene derivatives 7a, 7b and 7c were obtained from (S)-C-19 tosylesters 4c, 4e and 4g. According to our experience the course of the reaction depends on the configuration of the C-19 centre of chirality and on the spatial requirement of the substituent on C-6.