3β,20β-diacetoxy-17α-hydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchol-5-ene | 82210-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,20β-diacetoxy-17α-hydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchol-5-ene
• CAS: 82210-13-7；82730-44-7；82950-87-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: RBABBIZUZVWSKL-TXKHMVJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20β-diacetoxy-17α-hydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchol-5-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以180 mg的产率得到(1aR,3S,5aR,5bS,7aS,7bS,8S,11aS,12aS,12bR,13aS)-7b-hydroxy-5a,7a-dimethyloctadecahydro-2H-oxireno[2'',3'':4',4a']naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]pyran-3,8-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。123. 5α(H)-和 5α(OH)-6-酮类固醇的合成，具有额外的 17α,20ξ-二羟基四氢吡喃环 E

  摘要：

  该论文致力于合成 3,17α,20-trihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinor-5αH-cholan-6-one 和 3,5α,17α,20-tetrahydroxy-16β,23-环氧-21,24-dinorcholan-6-one 及其衍生物。已经表明，3,17α-dihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchol-5-en-20-one 与四氢硼酸钠和乙硼烷的还原反应是立体定向的，具有不同的空间方向性：在产品中在乙硼烷还原反应中，环 E 以船形形式存在，如 1 H 和 13 C NMR 方法所示。改性类固醇中环 A/B 的反式连接已通过其圆二色光谱得到证实。

  DOI：

  10.1007/bf00581598
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-17-hydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchola-5,22(23)-dien-20-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3β,20β-diacetoxy-17α-hydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchol-5-ene
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。123. 5α(H)-和 5α(OH)-6-酮类固醇的合成，具有额外的 17α,20ξ-二羟基四氢吡喃环 E

  摘要：

  该论文致力于合成 3,17α,20-trihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinor-5αH-cholan-6-one 和 3,5α,17α,20-tetrahydroxy-16β,23-环氧-21,24-dinorcholan-6-one 及其衍生物。已经表明，3,17α-dihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchol-5-en-20-one 与四氢硼酸钠和乙硼烷的还原反应是立体定向的，具有不同的空间方向性：在产品中在乙硼烷还原反应中，环 E 以船形形式存在，如 1 H 和 13 C NMR 方法所示。改性类固醇中环 A/B 的反式连接已通过其圆二色光谱得到证实。

  DOI：

  10.1007/bf00581598

文献信息

• Transformed steroids. 149. Microbiological dehydrogenation of ?5-3?-acetoxysteroids with additional 16-oxa-ring E by means ofCorynebacterium mediolanum
  作者：V. Dacheva、A. V. Kamernitskii、R. Vlakhov、N. E. Voishvillo、I. G. Reshetova、V. G. Levi

  DOI：10.1007/bf00952938

  日期：1986.2