3-acetoxy-17-hydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchola-5,22(23)-dien-20-one | 76768-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-17-hydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchola-5,22(23)-dien-20-one
• 英文别名: [(1R,2S,4S,9S,10S,13S,14R,17S)-9-hydroxy-10,14-dimethyl-8-oxo-5-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-6,19-dien-17-yl] acetate
• CAS: 76768-93-9；82950-85-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: GGMQMMWXKLUQEJ-PRJNSSTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-17-hydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchola-5,22(23)-dien-20-one 在 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以17 mg的产率得到16β,23-oxido-21,24-dinorchol-5-ene-3β,17α,22,23(cis)-tetrol-20-one 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Transformed steroids.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951240

文献信息

• Transformed steroids. 123. Synthesis of 5α(H)- and 5α(OH)-6-ketosteroids with an additional 17α,20ξ-dihydroxytetrahydropyran ring E
  作者：A. V. Kamernitskii、V. G. Levi、I. G. Reshetova、V. S. Bogdanov、V. A. Pavlov、E. G. Cherepanova

  DOI：10.1007/bf00581598

  日期：1982.1

  has been shown that the reduction of 3,17α-dihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchol-5-en-20-one with sodium tetrahydroborate and with diborane takes place stereospecifically with different spatial directivities: in the products of diborane reduction, ring E exists in the boat form, as has been shown by1H and13C NMR methods. The trans linkage of rings A/B in the modified steroids has been confirmed by their

  该论文致力于合成 3,17α,20-trihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinor-5αH-cholan-6-one 和 3,5α,17α,20-tetrahydroxy-16β,23-环氧-21,24-dinorcholan-6-one 及其衍生物。已经表明，3,17α-dihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchol-5-en-20-one 与四氢硼酸钠和乙硼烷的还原反应是立体定向的，具有不同的空间方向性：在产品中在乙硼烷还原反应中，环 E 以船形形式存在，如 1 H 和 13 C NMR 方法所示。改性类固醇中环 A/B 的反式连接已通过其圆二色光谱得到证实。
• Transformed stroids
  作者：A. V. Kamernitskii、V. G. Levi、I. G. Reshetova、V. S. Bogdanov、E. G. Cherepanova

  DOI：10.1007/bf01141725

  日期：1984.5