5,6-difluoro-1H,1'H-2,2'-bibenzimidazole | 1040140-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-difluoro-1H,1'H-2,2'-bibenzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5,6-difluoro-1H-benzimidazole
• CAS: 1040140-32-6
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₄
• 分子量: 270.241
• InChiKey: SSFLBOLADTWTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-difluoro-1H,1'H-2,2'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  含或不含苯并咪唑 2-羧酸的氟化 1,2-苯二胺在多磷酸介质中的转化：氟化 2,2'-联苯并咪唑和吩嗪-2,3-二胺的合成

  摘要：

  通过苯并咪唑-2-羧酸与氟化1,2-苯二胺在多磷酸中高温反应得到一系列不对称氟化2,2'-联苯并咪唑。使用 NMR 光谱在 DMSO-d6 中检测到氟化 2,2'-联苯并咪唑的互变异构体，其中大多数异构体含有距离苯并咪唑片段的 NH 基团较远的位置的 F 原子。互变异构体的比例取决于初始氟化1,2-苯二胺中F原子的数量和排列。在相似的条件下，在苯并咪唑-2-甲酸存在下，但在没有苯并咪唑-2-羧酸的参与下以及没有它的情况下，氟化1,2-苯二胺，得到氟化吩嗪-2,3-二胺。氟化1,2-苯二胺的转化方向取决于F原子的数量和位置。在类似条件下，吩嗪-2,3-二胺不是由非氟化1,2-苯二胺形成的，而是在氟化1,2-苯二胺存在下获得的。当氟化1,2-苯二胺在4位和5位同时含有F原子时，初始氟化1,2-苯二胺会发生加氢脱氟，从而产生较少的氟化2,2'-联苯并咪唑和吩嗪-2,3-二胺。氟化1,2-苯二胺在

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110313

文献信息

• Synthesis of fluorine-containing analogs of ellipticine and other heterocycles from 2-Nitro-and 2-amino-4,5-difluoroanilines
  作者：V. N. Yarovenko、A. V. Polushina、K. S. Levchenko、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin、S. K. Kotovskaya、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070428007090217

  日期：2007.9

  2-Nitro- and 2-amino-4,5-difluoroanilines were used as starting materials to synthesize fluorine-containing imidazole, oxazole, and indoloquinoxaline derivatives. The latter may be regarded as ellipticine analogs.