S-(4-bromophenyl) benzenesulfonothioate | 26974-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-bromophenyl) benzenesulfonothioate
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonylsulfanyl)-4-bromobenzene
• CAS: 26974-36-7
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂S₂
• 分子量: 329.238
• InChiKey: BMHIEZZMOGEGDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-bromophenyl) benzenesulfonothioate 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-((4-bromophenyl)thio)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-溴苯乙酮与硫代磺酸盐的光诱导反应：β-酮基硫代磺酸的合成

  摘要：

  据报道，可见光促进α-溴苯乙酮和硫代硫酸盐之间的自由基反应。可以稳定地构建2个C-S键或1个C-S和1个C-Se键，硫代磺酸盐得到充分利用，原子经济性良好。该反应采用乙醇作为绿色溶剂，反应条件温和，底物通用性好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300379
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sulfur 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-(4-bromophenyl) benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的镍催化脱氟还原交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了宝石-二氟烯烃与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的镍催化的脱氟还原性交叉偶联。该反应涉及通过区域选择性CF键断裂和CS或C-Se键形成硫醇化或硒化单氟烯烃，并具有易于获得的底物，温和的反应条件和高的E选择性。通过与PhMgBr进一步交叉偶联的一种衍生物表现出聚集诱导的发射增强作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01387

文献信息

• 一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯 类化合物的方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109553557B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯类化合物的方法，该方法以不同取代的芳基重氮四氟硼酸盐、DABSO(1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫))和硫酚(醇)类化合物为原料,以三氟乙酸为添加剂，以一定比例的DCE(1,2‑二氯乙烷)和甲苯为混合溶剂，在氮气和一定温度条件下反应，DABSO作为二氧化硫替代物通过二氧化硫插入策略，制得硫代磺酸酯类化合物。该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。