benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside | 131085-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,6R)-6-methyl-2-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
• CAS: 131085-43-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: PLTQGSCHVXWVBN-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetylamino-6-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 2,4-diamino-2,4,6-trideoxy-d-gulo- and l-altro-hexopyranoses

  摘要：

  Syntheses of two derivatives of two 2,4-diamino-2,4,6-trideoxyhexoses having the D-gulo (16) and L-altro (29) configuration have been described. Derivative 16 was obtained by two routes starting from benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. Derivative 29 was obtained from 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal in a 10-step reaction sequence.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00291-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-6-iodo-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 α-azoisobutyronitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Garegg-Samuelsson烯化反应的新发现

  摘要：

  存在于吡喃糖环中的相邻的反式-二醇基团可以容易地通过三苯基膦-碘-咪唑试剂在甲苯乙腈溶液“ *”中转化为双键。该反应在苄基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-aD-吡喃葡萄糖苷（1）上的应用导致苄基2-苄氧基羰基氨基-2,3,4,6四脱氧-6-碘-aD-赤型-己基-3-烯吡喃侧（2）以高收率得到不饱和二碘类似物3，该不饱和二碘类似物3在C-3或C-4和C-6处含有碘原子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80160-5

文献信息

• PAKULSKI, ZBIGNIEW;ZAMOJSKI, ALEKSANDER, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 410-414
  作者：PAKULSKI, ZBIGNIEW、ZAMOJSKI, ALEKSANDER

  DOI：——

  日期：——