ethyl (2,5-dichlorobenzene)acetate | 135941-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2,5-dichlorobenzene)acetate
• 英文别名: 2,5-Dichlormandelsaeureethylester；ethyl (2,5-dichlorophenyl)acetate；(2,5-dichloro-phenyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2,5-dichlorophenyl)acetate
• CAS: 135941-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: JMMYYQDKVLCEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,5-dichlorobenzene)acetate 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 8-(4-aminobutyl)-6-(2,5-dichlorophenyl)-2-(methylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  将吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-one抑制剂的选择性转向盐诱导激酶 (SIK) 亚家族

  摘要：

  盐诱导激酶 1-3 (SIK1-3) 是 LKB1-AMPK 通路的关键调节因子，在细胞稳态中发挥重要作用。三种亚型中任何一种的失调都与肝癌、乳腺癌和卵巢癌的肿瘤发生有关。我们最近开发了双泛 SIK/I 组 p21 激活激酶 (PAK) 化学探针 MRIA9。然而，p21 激活激酶的抑制与体内心脏毒性有关，这使得 MRIA9 作为工具化合物的使用变得复杂。在这里，我们提出了一种涉及后袋和看门残基的基于结构的方法，用于缩小基于吡啶并[2,3 -d ]pyrimidin-7(8 H )-one的抑制剂对SIK激酶的选择性，消除PAK活性。在高分辨率晶体结构分析和计算方法的指导下进行优化，产生了泛 SIK 抑制剂 MR22，它不再对 STE 组激酶表现出活性，并在代表性激酶组中表现出优异的选择性。正如 MRIA9 所观察到的，MR22 依赖性 SIK 抑制导致卵巢癌细胞中心体解离和随后的细胞周期停滞，最终将这些表型效应与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115347
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲酰氯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (2,5-dichlorobenzene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Recations of cationic (η6-chloroarene) complexes of iron and ruthenium with some O-silyl and C-silyl compounds

  摘要：

  The introduction of an alkylcarbonyl side chain into the aromatic ring of some chloro-substituted benzenes has been achieved under mild conditions by the Yanovsky-type reaction of (eta-6-chloroarene) (eta-5-cyclopentadienyl) cationic complexes of iron or ruthenium with silyl enol ethers. An ester side chain has been introduced similarly using ethyl trimethylsilylacetate. The resulting (eta-5-chlorocyclohexadienyl) (eta-5-cyclopentadienyl) adducts derived from the ruthenium salts are more stable than their iron analogues. Treatment of the neutral ruthenium adducts with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone gives moderate yields of the [eta-6-(substituted chloroarene)(eta-5-Cp)]Ru+ PF6- salt, together with the decomplexed substituted chloroarene.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80025-f

文献信息

• GLUCOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bailly Jacques

  公开号：US20090088425A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, n, R 1a to R 1e and R 2 to R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.

  本发明涉及以下式I的化合物 其中A，n，R1a至R1e和R2至R5如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖，高血压，心血管疾病，肾上腺失调或抑郁症。
• 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXY-3-PHENYLPROPANE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2205562A1

  公开（公告）日：2010-07-14
• US8143280B2
  申请人：——

  公开号：US8143280B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• US8883786B2
  申请人：——

  公开号：US8883786B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• [EN] 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXY-3-PHENYLPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXY-3-PHÉNYLPROPANE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009040288A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to compounds of formula (1), wherein A, n, R1a to R1e and R2 to R5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.