2-[2-(4-nitrophenyl)-5-phenylimidazol-4-yl]benzimidazole | 1322668-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-nitrophenyl)-5-phenylimidazol-4-yl]benzimidazole
• 英文别名: 2-[2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-imidazol-5-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1322668-82-5
• 化学式: C₂₂H₁₅N₅O₂
• 分子量: 381.393
• InChiKey: HFICWNZLKBXQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-N-[2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]phenyl]-4-phenyl-1H-imidazole-5-carboxamide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-[2-(4-nitrophenyl)-5-phenylimidazol-4-yl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单而有效的方法，用于使用3-aroylquinoxalin-2（1 H）-ones合成高度取代的咪唑

  摘要：

  发现3-Aroylquinoxalin-2（1 H）-ones是α-二酮的杂类似物，可高效，一锅，三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和咪唑[1,5- a ]喹喔啉-4（5 H）-在沸腾的甲醇中的混合物。该方法的主要优点是高产率，3-芳基喹喔啉-2（1 H）-1的易得性和低成本以及通过非色谱法易于处理和分离产物的能力。此外，在获得的咪唑的4位上存在邻-亚氨基苯胺片段使得以几乎定量的产率生产2-（咪唑-4-基）苯并咪唑成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.014

文献信息

• Benzimidazoles and related heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、N. A. Zhukova、T. N. Beschastnova、A. T. Gubaidullin

  DOI：10.1007/s11172-011-0146-3

  日期：2011.5

  A three-component condensation of 3-benzoylquinoxalin-2(1H)-one with 4-nitrobenzaldehyde and ammonium acetate in AcOH gives 2-[2-(4-nitrophenyl)-5-phenylimidazol-4-yl]benzimidazole via a rearrangement involving the fragment C(2)-C(3)-C(O)Ph of the quinoxaline system and the other two reagents, which supply the fragment -N=C(Ar)-NH- for constructing the imidazole ring. Possible pathways of this reaction are discussed.

  将 3-苯甲酰基喹喔啉-2(1H)-酮与 4-硝基苯甲醛和乙酸铵在 AcOH 中进行三组分缩合，通过涉及喹喔啉体系的 C(2)-C(3)-C(O)Ph 片段和另外两种试剂的重排，得到 2-[2-(4-硝基苯基)-5-苯基咪唑-4-基]苯并咪唑、提供片段 -N=C(Ar)-NH- 以构建咪唑环。本文讨论了这一反应的可能途径。