3-methyl-5, 5-bis(phenylsulfonyl)pent-2-en-1-ol | 135159-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5, 5-bis(phenylsulfonyl)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5,5-Bis-benzenesulfonyl-3-methyl-pent-2-en-1-ol；(E)-5,5-bis(benzenesulfonyl)-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 135159-07-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: ZYXXFBOSLVRFNY-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-5, 5-bis(phenylsulfonyl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective joining of prenyl units. A simple strategy for geometry control in Pd catalyzed allylic alkylations

  摘要：

  Either E,E-3,9-dimethylundecadien-1,11-diol or its E,Z-isomer is selectively available via Pd catalyzed allylic alkylation as a function of alkylating agent and catalyst - an observation that establishes that reactions of vinyl epoxides and their related vinyl carbonates do not proceed through a common intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79677-8

文献信息

• One-Pot Synthesis of Cyclopentenols from Vinylethylene Carbonates via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Cascade Oxidation-Cyclization
  作者：Ke Zhang、Miaolin Ke、Zhigang Liu、Sheng Zuo、Fen-er Chen

  DOI：10.1246/bcsj.20210451

  日期：2022.4.15

  An efficient, one-pot protocol for the synthesis of highly functionalized cyclopentenols has been accomplished starting from vinylethylene carbonates and bissulfonylmethanes. This protocol proceeds via sequential palladium-catalyzed decarboxylative allylation and oxidative cyclization in an operationally simple manner. A wide range of substrates is well-accommodated to afford diverse cyclopentenols

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。